1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobensen

1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobensen
Skeletal formula of TATNB
Space-filling model of the TATNB molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobensen
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
Förkortningar TATNB
ChemSpider
Maska C043826
UNII
  • InChI=1S/C6N12O6/c7-13-10-1-4(16(19)20)2(11-14-8)6(18(23)24)3(12-15-9)5(1) 17(21)22  check Y
    Nyckel: LIPDUIOSIFXENT-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C6N12O6/c7-13-10-1-4(16(19)20)2(11-14-8)6(18(23)24)3(12-15-9)5(1) 17(21)22
    Nyckel: LIPDUIOSIFXENT-UHFFFAOYAO
  • O=[N+](clc(N=[N+]=[N-])c([N+]([O-])=O)c(N=[N+]=[N-])c([N+ ]([O-])=O)c1N=[N+]=[N-])[O-]
  • c1(c(c(c(c(cl[N+](=O)[O-])N=[N+]=[N-])[N+](=O)[O-])N=[N+ ]=[N-])[N+](=O)[O-])N=[N+]=[N-]
Egenskaper
C6N12O6 _ _ _ _ _
Molar massa 336,144 g·mol -1
Utseende gula kristaller
Smältpunkt 131°C
Strukturera
monoklinisk
P21 /c, nr 14
Termokemi

Std formationsentalpi (
Δ f H 298 )
765,8 kJ/mol
3200 kJ/mol
Explosiva data
Detonationshastighet 7350 m/s
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobensen , även känd som TATNB (triazidotrinitrobensen) och TNTAZB ( trinitrotriazidobensen ), är ett aromatiskt högsprängämne som består av en bensenring med tre azidogrupper (-N 3 ) och tre nitrogrupper (-NO 2 ) alternerande runt ringen, vilket ger den kemiska formeln C 6 (N 3 ) 3 (NO 2 ) 3 . Dess detonationshastighet är 7 350 meter per sekund , vilket är jämförbart med TATB (triaminotrinitrobensen).

Förberedelse

Föreningen syntetiserades första gången 1924 av Oldřich Turek. Den kan framställas genom reaktion av 1,3,5-triklor-2,4,6-trinitrobensen med natriumazid . 1,3,5-triklor-2,4,6-trinitrobensen erhålls från nitrering av 1,3,5-triklorbensen med salpetersyra och svavelsyra .

Synthesis of 1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzene from 1,3,5-trichlorobenzene

En annan väg använder nitrering av 1,3,5-triazido-2,4-dinitrobensen.

Egenskaper

Kemiska egenskaper

Även vid låga temperaturer sönderdelas föreningen långsamt genom att avge kvävgas och omvandlas till bensotrifuroxan. Denna reaktion fortskrider kvantitativt inom 14 timmar vid 100°C. Som en lösning i m-xylen observerades första ordningens kinetik för sönderdelningen, med en halveringstid på 340 minuter vid 70 °C, 89 minuter vid 80 °C och 900 sekunder vid 100 °C.

Decomposition of 1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzene

Blandningen exploderar om den snabbt värms till över 168 °C.