1,3,4-oxadiazol

1,3,4-oxadiazol
1,3,4-oxadiazole.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1,3,4-oxadiazol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C2H2N2O/c1-3-4-2-5-1/h1-2H
    Nyckel: FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N
  • C1=NN=CO1
Egenskaper
C2H2N2O _ _ _ _ _ _
Molar massa 70,051 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

1,3,4-Oxadiazol är en kväve- och syrehaltig heterocykel och en av de fyra isomererna av oxadiazol .

Derivat

1,3,4-Oxadiazol i sig är inte vanligt förekommande inom organisk kemi, men många av dess derivat är viktiga. Till exempel raltegravir ett HIV- läkemedel som innehåller en 1,3,4-oxadiazolring. Andra farmaceutiska läkemedel som innehåller 1,3,4-oxadiazolringen inkluderar fenadiazol , zibotentan och tiodazosin .

1,3,4-oxadiazolderivat kan syntetiseras på en mängd olika sätt. En väg är från oxidation av tetrazoler i närvaro av aldehyder . På liknande sätt ger reaktionen av tetrazoler med acylklorider oxadiazoler. Båda metoderna involverar frisättning av N2 .

Se även

  1. ^ PubChem. "1,3,4-oxadiazol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . National Center for Biotechnology Information , US National Library of Medicine . Hämtad 2019-07-22 .
  2. ^    Bala, Suman; Kamboj, Sunil; Kajal, Anu; Saini, Vipin; Prasad, Deo Nanadan (2014). "1,3,4-oxadiazolderivat: syntes, karakterisering, antimikrobiell potential och beräkningsstudier" . BioMed Research International . 2014 : 172791. doi : 10.1155/2014/172791 . PMC 4131560 . PMID 25147788 .
  3. ^ "1,3,4-Oxadiazolsyntes" . www.organic-chemistry.org . Hämtad 11 november 2018 .
  4. ^   Wang, Liang; Cao, Jing; Chen, Qun; Han, Mingyang (17 april 2015). "En-pottsyntes av 2,5-diaryl 1,3,4-oxadiazoler via di-tert-butylperoxid främjad acylering av aryltetrazoler med aldehyder". The Journal of Organic Chemistry . 80 (9): 4743–4748. doi : 10.1021/acs.joc.5b00207 . PMID 25860162 .
  5. ^   Wong, Michael Y.; Krotkus, Simonas; Copley, Graeme; Li, Wenbo; Murawski, Caroline; Hall, David; Hedley, Gordon J.; Jaricot, Marie; Cordes, David B.; Slawin, Alexandra MZ; Olivier, Yoann; Beljonne, David; Muccioli, Luca; Moral, Monica; Sancho-Garcia, Juan-Carlos; Gather, Malte C.; Samuel, Ifor DW; Zysman-Colman, Eli (7 september 2018). "Djupblå oxadiazol-innehållande termiskt aktiverade fördröjda fluorescensstrålare för organiska ljusemitterande dioder". ACS tillämpade material och gränssnitt . 10 (39): 33360–33372. doi : 10.1021/acsami.8b11136 . hdl : 10023/18433 . PMID 30192504 .