1,1,1,3,3,3-hexaklorpropan

1,1,1,3,3,3-hexaklorpropan
1,1,1,3,3,3-Hexachloropropane.svg
1,1,1,3,3,3-Hexachloropropane 3D volume.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1,1,1,3,3,3-hexaklorpropan
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C3H2Cl6/c4-2(5,6)1-3(7,8)9/h1H2
    Nyckel: BBEAZDGZMVABIC-UHFFFAOYSA-N
  • C(C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl
Egenskaper
C3H2Cl6 _ _ _ _ _
Molar massa 250,77 g/mol
Densitet d 20 4 1,68 g/ml
Smältpunkt −27 °C
Kokpunkt 206 °C (760 torr), 114-124 °C (20 torr), 89 °C (16 torr)
n 20 D 1,5179
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Varning
H315 , H319 , H332 , H335 , H400
P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340, P305+P351+ P338 , P312, P321, P332,6P3, P332+3P3, P332 + 3P3 , P332 +3P3 , P332+ 3P 1 , P403 + P233 , P405 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

1,1,1,3,3,3-hexaklorpropan är en förening av klor , väte och kol , med kemisk formel C 3 Cl 6 H 2 , specifikt Cl 3 C−CH 2 −CCl 3 . Dess molekyl kan beskrivas som den av propan med kloratomer som ersätter de sex väteatomerna på de extrema kolen.

Historia och fastigheter

Det finns 29 klorerade derivat av propan (fyra av dem är hexaklorpropaner, med formeln C 3 Cl 6 H 2 ). Detta var den sista av dem som syntetiserades - av AW Davis och AM Whaley - 1950.

1,1,1,3,3,3-hexaklorpropan är en vätska som kokar vid 206 °C . Dess kokpunkt är betydligt högre än förväntat baserat på uppskattningar från olika molekylära parametrar.

Produktion

Den ursprungliga syntesen av Davis och Whaley erhöll föreningen genom att reagera 1,1,3,3-tetraklorpropan och/eller 1,1,1,3-tetraklorpropan med klor vid 80-100 °C, genom 1,1,1,3 ,3-pentaklorpropan som ett mellansteg.

Föreningen kan också framställas kvantitativt genom att reagera koltetraklorid CCl 4 och 1,1-dikloreten Cl 2 C=CH 2 vid 80-150 °C, med en kopparbaserad katalysator , såsom koppar(I)klorid eller koppar(II) ) klorid och möjligen en amin som samkatalysator. Samma process kan generera högre klorerade alkaner av formen H 3 C−( CH 2 −CCl 2 ) nCl .

Ansökningar

Föreningen har ansetts vara en mellanprodukt vid tillverkning av 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan genom reaktion med vätefluorid .

Säkerhet

En studie från 2001 fann att föreningen hade betydande effekter på råttfostret när den andades in vid 25 ppm . LD50 råttor ) visade sig vara 827 mg / kg .

Se även

  1. ^ a b c d e US National Institutes of Health (2020): " 1,1,1,3,3,3-Hexachloropropane ". Sammansatt sida på PubChem online-databasen, NCBI . Tillträde 2020-07-14.
  2. ^ a b c d e f H. W. Davis och AM Whaley (1950): "Beredning av 1,1,1,3,3,3-hexachloropropane". Journal of the American Chemical Society , volym 73, nummer 5, sid 2361. doi : 10.1021/ja01149a514
  3. ^ a b c Meir Asscher, Aharon Katchalsky och David Vofsi (1961): " Produktion av addukter av koltetraklorid eller kloroform med olefiniskt omättade ämnen" . US Patent 3651019. Beviljat 1972-03-21, tilldelat Yeda Research and Development; gick ut 1989-03-21.
  4. ^ United States Environmental Protection Agency (2020): " Propan, 1,1,1,3,3,3-hexachloro- ". Sammansatt sida i DSSTox onlinedatabas. Tillträde 2020-07-14.
  5. ^ Alexandru T. Balaban, Subhash C. Basak, Timothy Colburn och Gregory D. Grunwald (1994): "Korrelation mellan struktur och normala kokpunkter för haloalkaner C1-C4 genom att använda neurala nätverk". Journal of Chemical Information and Computer Science , volym 34, nummer 5, sidorna 1118–1121. doi : 10.1021/ci00021a016
  6. ^ Subhash C. Basak, Brian D. Gute och Gregory D. Grunwald (1996): " Uppskattning av de normala kokpunkterna för haloalkaner genom att använda molekylär likhet" . Croatia Chemica Acta , volym 69, nummer 3, sid 1159-1173.
  7. ^ Subhash C. Basak, Brian D. Gute och Gregory D. Grunwald (1996): "En jämförande studie av topologiska och geometriska parametrar för att uppskatta normal kokpunkt och oktanol/vattenfördelningskoefficient". Journal of Chemical Information and Computer Science , volym 36, nummer 6, sid 1054–1060. doi : 10.1021/ci960024i
  8. ^ Teruzo Asahara, Manabu Senō och Cheng-Ching Wu (1969): " Telomerisering av etylen med koltetraklorid initierad av amin-kopparklorid-komplex" . Kogyo Kagaku Zasshi ( Journal of Industrial Chemistry ; Journal of the Chemical Society of Japan, Industrial Chemistry Section ), volym 72, sidorna 1822-1824.
  9. ^ Mohamed Belbachir, Bernard Boutevin, Yves Piétrasanta och Gérard Rigal (1984) "Télomérisation du chlorure de vinylidène, 1. Reaction avec le tétrachlorure de carbone par catalyze rédox". Makromolekulare Chemie , volym 185, nummer 8, sid 1583-1595. doi : 10.1002/macp.1984.021850808
  10. ^ Mohamed Belbachir, Bernard Boutevin, Yves Piétrasanta och Gérard Rigal (1984): "Télomérisation du chlorure de vinylidène, 2. Reaction avec des télogènes du type R-CCL3 et preparation de composés dérivés". Makromolekulare Chemie ( Macroolecular Chemistry and Physics ), volym 185, nummer 8, sidorna 1597-1606. doi : 10.1002/macp.1984.021850809
  11. ^ a b Martin Kotora och Milan Hájek (1991): "Selektiva tillsatser av polyhalogenerade föreningar till klorosubstituerade etener katalyserade av ett kopparkomplex". Reaction Kinetics and Catalysis Letters , volym 44, sidorna 415–419. doi : 10.1007/BF02073008
  12. ^ Richard Leroy Wilson, Charles Richard Cupit och Rodney Lee Klausmeyer (1996): " Metod för tillverkning av 1,1,1,3,3,3-hexachloropropane" . US-patent 5792893. Beviljat 1998-08-11, tilldelat Vulcan Materials, sedan Basic Chemicals, sedan Occidental Chemical; gick ut 2016-07-09.
  13. ^ 韩箴贤 Hán Xhēnxián, 徐卫国 Xú Wèiguó, 尤来方 Yóu Láifāng, 吴江平 Wú Jiāngpíng (1998): " 1,1,1,3,3,3,3-刭帕斳烷其" , 1,1, 3,3,3-hexaklorpropan framställningsmetod"). Kinesiskt patent 1218788A. Beviljat 1999-06-09.
  14. ^ 蒋琦 Jiǎng Qí (2002): " 1,1,1,3,3,3-六氯丙烷的制备方法 " ("Beredningsmetod för 1,1,1,3,3,3-hexaklorpropan"). Kinesiskt patent 1150145C. Beviljat 2004-05-19.
  15. ^ Pennetreau, Pascal (1992): " Förfarande för framställning av 1-kloro-1,1,3,3,3-pentafluorpropan och av 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan" . Franska patentet EP 0522639 (A1). Beviljat 1993-01-13; tilldelas Solvay.
  16. ^ Michael Van Der Puy, GV Bindu Madhavan och Timothy R. Demmin (1993): " Process för framställning av fluorkolväten med 3 till 7 kolatomer" US-patent 5395997. Beviljat 1995-03-07, tilldelat AlliedSignal sedan Honeywell Internationell; gick ut 2013-07-29.
  17. ^ N. Mallikarjuna Rao (1994): " Process för tillverkning av 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane ". US Patent 5545774. Beviljat 1996-08-13, överlåtet till DuPont; gick ut 2014-12-08.
  18. ^ Kevin Robert Benson, David Elliott Bradley och David Nalewajek (). " Kontinuerlig produktion av 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan och 1-klor-1,1,3,3,3-pentafluorpropan" US-patent 5811604. Beviljat 1998-09-22; tilldelas AlliedSignal, sedan Honeywell International. Gick ut 2017-02-05.
  19. ^   JR Bamberger, GS Ladics, ME Hurtt, MS Swanson och WJ Brock (2001): "Subkronisk inhalationstoxicitet av den klorerade propanen 1,1,1,3,3,3-hexachloropropane (HCC-230fa) hos råttor". Toxicological Sciences , volym 62, nummer 1, sid 155-165. doi : 10.1093/toxsci/62.1.155 . PMID 11399803
  20. ^ WJ Brock, SM Munley, MS Swanson, KM McGown, ME Hurtt (2003): "Utvecklingstoxicitet och genotoxicitetsstudier av 1,1,1,3,3,3-hexachloropropane (HCC-230fa) i råttor". Toxicological Sciences , volym 75, nummer 2, sid 448–457. doi : 10.1093/toxsci/kfg193
Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,1,1,3,3,3-Hexachloropropane&oldid=1137811411 "