(Bis(trifluoracetoxi)jod)bensen

(Bis(trifluoracetoxi)jod)bensen

Namn
Föredraget IUPAC-namn Fenyl-λ3 - jodandiylbis(trifluoracetat)
Andra namn Fenyljod-bis(trifluoracetat); PIFA
Identifierare
CAS-nummer	2712-78-9   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	92428   Y
ECHA InfoCard	100.018.462
EG-nummer	220-308-0
PubChem CID	102317
UNII	659SFV27XS
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40181584
InChI InChI=1S/C10H5F6IO4/c11-9(12,13)7(18)20-17(6-4-2-1-3-5-6)21-8(19)10(14,15)16/ h1-5H   Y Nyckel: PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C10H5F6IO4/c11-9(12,13)7(18)20-17(6-4-2-1-3-5-6)21-8(19)10(14,15)16/ hl-5H Nyckel: PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYAA
LEDER FC(F)(F)C(=O)OI(OC(=O)C(F)(F)F)c1ccccc1
Egenskaper
Kemisk formel	C10H5F6IO4 _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	430,041 g·mol -1
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

_reagens kemi trifluoracetoxi)jod)bensen, C6H5I(OCOCF3)
₂ en hypervalent
_{jodförening
som} , är används som inom organisk . Den kan användas för att utföra Hofmann-omläggningen under sura förhållanden.

Förberedelse

Synteserna av alla hypervalenta aryljodföreningar utgår från jodbensen . Föreningen kan framställas genom reaktion av jodbensen med en blandning av trifluorperättiksyra och trifluorättiksyra i en metod analog med syntesen av (diacetoxijodo)bensen :

Det kan också framställas genom att lösa diacetoxijodbensen (en kommersiellt tillgänglig förening) med upphettning i trifluorättiksyra:

Används

Det medför också omvandlingen av en hydrazon till en diazoförening , till exempel i diazo-tioketonkopplingen . Det omvandlar också tioacetaler till deras moderkarbonylföreningar .

Hofmann omarrangemang

Hofmann -omlagringen är en dekarbonyleringsreaktion varvid en amid omvandlas till en amin med hjälp av en isocyanatmellanprodukt . Det utförs vanligtvis under starkt grundläggande förhållanden.

Reaktionen kan också utföras under svagt sura betingelser med hjälp av samma mellanprodukt med användning av en hypervalent jodförening i vattenlösning. Ett exempel publicerat i Organic Syntheses är omvandlingen av cyklobutankarboxamid, lätt syntetiserad från cyklobutylkarboxylsyra, till cyklobutylamin. Den primära aminen är initialt närvarande som dess trifluoracetatsalt , som kan omvandlas till hydrokloridsaltet för att underlätta produktrening.