5-Cadinol

5-Cadinol
Namn
	IUPAC namn (1S , 4S ) -1,6-dimetyl-4-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H- naftalen -1-ol
	Andra namn ; ; Torreyol 1-epi-α-Cadinol 1β-Cadin-4-en-10-ol
Identifierare
CAS-nummer	19435-97-3 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:156223;
ChemSpider	2341398;
PubChem CID	3084311;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00173061 ;
	InChI InChI=1S/C15H26O/c1-10(2)12-7-8-15(4,16)14-6-5-11(3)9-13(12)14/h9-10,12-14, 16H,5-8H2,1-4H3/t12-,13-,14-,15+/m0/s1 Nyckel: LHYHMMRYTDARSZ-ZQDZILKHSA-N ; InChI=1/C15H26O/c1-10(2)12-7-8-15(4,16)14-6-5-11(3)9-13(12)14/h9-10,12-14, 16H,5-8H2,1-4H3/t12-,13-,14-,15+/m0/s1 Nyckel: LHYHMMRYTDARSZ-ZQDZILKHBP ;
	LEDER CC1=C[C@]2([H])[C@@](CC1)([H])[C@](C)(O)CC[C@H]2C(C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C15H26O ; _ _ ; _ _
Molar massa	222,37 g/mol
Utseende	Vita kristallina nålar
Smältpunkt	138 till 139 °C (280 till 282 °F; 411 till 412 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

- Cadinol är en organisk förening , en sesquiterpenoidalkohol som produceras av många växter såväl som vissa djur och mikroorganismer . Det är ett vitt kristallint fast ämne, lösligt i isopropyleter och etanol . Det är en epimer av α-cadinol .

δ-Cadinol existerar i naturen som endera av två enantiomerer som särskiljs av prefixen (+)- och (−)- . (+)-isomeren identifierades av E. Shinozaki 1922 från löven från Torreya nucifera och fick ursprungligen namnet torreyol . (−)-isomeren isolerades 1951 av Haagen-Smit och andra från Pinus albicaulus och kallades först albicaulol . Dess struktur bestämdes 1970 av Lars Westfelt. Andra namn gavs till δ-kadinol baserat på dess olika biologiska källor innan strukturerna bekräftades, inklusive sesquigoyol för (+)-δ-kadinol och pilgerol för (−)-δ-kadinol. Lambertol tros vara antingen (+)-δ-kadinol eller (−)-δ-kadinol. Cedrelanol ansågs ursprungligen vara identisk med (−)-δ-kadinol men bekräftades senare ha strukturen av τ-kadinol.

Förekomst

δ-Cadinol produceras av svampen Xylobolus frustulatus som långa vita nålar när de odlas i maltagarmedium . Det förekommer också i många barrträd, och i många andra organismer inklusive

Achillea millefolium (6 %)
Cedrela odorata
Clitocybe illudens (en svamp )
Copaifera multijuga (1%; en stor bidragande orsak till aromen av copaibaolja )
Dictyopteris divaricata (en brunalg )
Plebejus argyrognomon (en fjäril ; fungerar som en feromon )

Se även

a-Cadinol
τ-Cadinol

Namn

IUPAC namn (1S , 4S ) -1,6-dimetyl-4-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H- naftalen -1-ol
Andra namn Torreyol 1-epi-α-Cadinol 1β-Cadin-4-en-10-ol
Identifierare
CAS-nummer	19435-97-3 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:156223
ChemSpider	2341398
PubChem CID	3084311
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00173061
InChI InChI=1S/C15H26O/c1-10(2)12-7-8-15(4,16)14-6-5-11(3)9-13(12)14/h9-10,12-14, 16H,5-8H2,1-4H3/t12-,13-,14-,15+/m0/s1 Nyckel: LHYHMMRYTDARSZ-ZQDZILKHSA-N InChI=1/C15H26O/c1-10(2)12-7-8-15(4,16)14-6-5-11(3)9-13(12)14/h9-10,12-14, 16H,5-8H2,1-4H3/t12-,13-,14-,15+/m0/s1 Nyckel: LHYHMMRYTDARSZ-ZQDZILKHBP
LEDER CC1=C[C@]2([H])[C@@](CC1)([H])[C@](C)(O)CC[C@H]2C(C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C15H26O _{_} _ _{_} _
Molar massa	222,37 g/mol
Utseende	Vita kristallina nålar
Smältpunkt	138 till 139 °C (280 till 282 °F; 411 till 412 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser