Vinylacetylen

Vinylacetylen

Namn
Föredraget IUPAC-namn Men-1-en-3-yne
Andra namn Butenyn, normal isomer 3-buten-1-yn, vinylacetylen
Identifierare
CAS-nummer	689-97-4   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:48088   Y
ChemSpider	12197   Y
ECHA InfoCard	100.010.650
PubChem CID	12720
UNII	VW72FM10OQ   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4029199
InChI InChI=1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,   2H2Y Nyckel: WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2 Nyckel: WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYAE
LEDER C#CC=C
Egenskaper
Kemisk formel	C4H4 _ _ _
Molar massa	52,07456 g/mol
Utseende	färglös gas
Kokpunkt	0 till 6 °C (32 till 43 °F; 273 till 279 K)
Vattenlöslighet	låg
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	brandfarlig
NFPA 704 (branddiamant)	2 4 3 W
Flampunkt	< −5 °C (23 °F; 268 K)

Vinylacetylen är den organiska föreningen med formeln C ₄ H ₄ . Den färglösa gasen användes en gång i polymerindustrin. Den är sammansatt av både alkyn- och alkengrupper och är den enklaste enynen .

Vinylacetylen är extremt farligt eftersom det i tillräckligt höga koncentrationer (vanligtvis > 30 molprocent, men tryckberoende) kan autodetonera (explodera utan att luft är närvarande) särskilt vid förhöjda tryck, såsom de som ses i kemiska anläggningar som bearbetar C4-kolväten. Ett exempel på en sådan explosion inträffade vid en Union Carbide- fabrik i Texas City 1969.

Syntes

Vinylacetylen syntetiserades först genom Hofmann eliminering av det relaterade kvaternära ammoniumsaltet:

[(CH3 ₎ 3NCH2CH ₌ CHCH2N ₍ CH3 ₎ 3 _] I2 _→ 2 [(CH3 ₎ 3NH _] I + HC≡C- _CH = _CH2

Det syntetiseras vanligtvis genom dehydrohalogenering av 1,3-diklor-2-buten. Det uppstår också genom dimerisering av acetylen eller dehydrering av 1,3-butadien .

Ansökan

En gång i tiden framställdes kloropren (2-klor-1,3-butadien), en industriellt viktig monomer , via vinylacetylen. I denna process acetylen för att ge vinylacetylen, som sedan kombineras med väteklorid för att ge 4-klor-1,2-butadien via 1,4-addition. Detta allenderivat som, i närvaro av koppar(II)klorid , omarrangeras till 2-klor-1,3-butadien:

_- CH _{= C} H2C =CH-C≡CH + HCl → H2ClC

-CH=C=CH2H2ClC =CH2 _{→ H2C} = CH-CCl _{= CH2}