Undecylprodigiosin

Undecylprodigiosin
Namn
	IUPAC-namn ( 2Z , 5Z )-3-metoxi-5-pyrrol-2-yliden-2-[(5-undecyl-lH- pyrrol -2-yl)metyliden]pyrrol
Identifierare
CAS-nummer	52340-48-4 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:29702;
ChEMBL	ChEMBL83139 [ EMBL ] ;
ChemSpider	10481061 ;
PubChem CID	135515151;
UNII	ZQ2HK5E6ZG ;
	InChI InChI=1S/C25H35N3O/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-13-20-15-16-21(27-20)18-24-25(29-2) 19-23(28-24)22-14-12-17-26-22/h12,14-19,26-27H,3-11,13H2,1-2H3/b24-18- Nyckel: HIYSWASSDOXZLC-MOHJPFBDSA-N ;
	LEDER CCCCCCCCCCCC1=CC=C(N1)/C=C\2/C(=CC(=N2)C3=CC=CN3)OC;
Egenskaper
Kemisk formel	C25H35N3O _ _ _ _ _ _
Molar massa	393,575 g-mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Undecylprodigiosin är en alkaloid som produceras av vissa Actinomycetes- bakterier. Det är en medlem av prodiginines -gruppen av naturliga produkter och har undersökts för potentiell antimalariaaktivitet .

Naturliga källor

Undecylprodigiosin är en sekundär metabolit som finns i vissa Actinomycetes, till exempel Actinomadura madurae , Streptomyces coelicolor och Streptomyces longisporus .

Produktion

Biosyntes

Biosyntesen av undecylprodigiosin börjar med PCP- apoprotein som omvandlas till holoproteinet med hjälp av acetyl CoA och PPtas, sedan sker adenylering med användning av L -prolin och ATP. Den resulterande molekylen oxideras sedan av dehydrogenasenzym . Förlängning genom dekarboxylativ kondensation med malonyl CoA följs av ytterligare en dekarboxylativ kondensation med L -serin med användning av a-oxaminsyntas (OAS) domän. Föreningen cykliseras sedan, oxideras med dehydrogenas och metyleras med SAM för att ge 4-metoxi-2,2'-bipyrrol-5-karboxaldehyd (MBC)-mellanprodukt som reagerar med 2-undecylpyrrol (2-UP) för att ge undecylprodigiosin.

Biosyntes av undecylprodigiosin

Laboratorium

Den första totala syntesen av undecylprodigiosin publicerades 1966, vilket bekräftar den kemiska strukturen. Som med biosyntesen var nyckelmellanprodukten MBC.

Används

Som med andra prodigininer har föreningen undersökts för sin farmaceutiska potential som anticancer, immunsuppressiv eller antimalariamedel.