Tris(2-pyridylmetyl)amin

Tris(2-pyridylmetyl)amin
Tris(pyridylmethyl)amine (structural diagram).png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1-(pyridin-2-yl)-N , N - bis[(pyridin-2-yl)metyl]metanamin
Andra namn
TPMA, TPA
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.110.193 Edit this at Wikidata
Maska C431843
UNII
  • InChI=1S/C18H18N4/c1-4-10-19-16(7-1)13-22(14-17-8-2-5-11-20-17)15-18-9-3-6- 12-21-18/h1-12H,  ☒ 13-15H2N =
    Nyckel: VGUWFGWZSVLROP-UHFFFAOYSA-N  ☒ N =
  • c1ccnc(c1)CN(Cc2ccccn2)Cc3ccccn3
Egenskaper
C18H18N4 _ _ _ _ _
Molar massa 290,370 g·mol -1
Utseende Gulaktig-blekbrunt fast
Smältpunkt 73 till 77 °C (163 till 171 °F; 346 till 350 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Tris(2-pyridylmetyl)amin (förkortat TPMA eller TPA) är en organisk förening med formeln (C 5 H 4 NCH 2 ) 3 N. Det är en tertiär amin med tre pikolylsubstituenter . Det är ett vitt fast ämne som är lösligt i polära organiska lösningsmedel. Det är en ligand inom koordinationskemi .

Liganden framställs genom alkylering av 2-pikolylamin med pikolylklorid:

2 C 5 H 4 NCH 2 Cl + C 5 H 4 NCH 2 NH 2 → (C 5 H 4 NCH 2 ) 3 N + 2 HCl

TPMA är en tripodal ligand som ofta används för att simulera koordinationsmiljön inom vissa proteiner. Det används också som en kopparligand i ATRP .

Besläktade ligander

  1. ^   James W. Canary; Yihan Wang; Richard Roy, Jr. (1998). Tris[(2-pyridyl)metyl]amin (TPA) och (+)-bis[(2-pyridyl)metyl]-1-(2-pyridyl)-etylamin (a-Metpa) . Inorg. Synth. Oorganiska synteser. Vol. 32. s. 70–75. doi : 10.1002/9780470132630.ch11 . ISBN 9780470132630 .