Trimetylsilyldiazometan
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
(Diazometyl)trimetylsilan
|
|
| Andra namn Trimetylsilyldiazometan Diazo(trimetylsilyl)metan |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 1902903 | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.131.243 |
| EG-nummer |
|
| Maska | Trimetylsilyldiazometan |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C4H10N2Si _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 114,223 g·mol -1 |
| Utseende | gröngul vätska |
| Kokpunkt | 96,0 °C (204,8 °F; 369,1 K) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
   
|
|
| Fara | |
| H330 , H350 , H370 | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P2841 3 P201 , P2841 3 P201 , P2841 3 P20 + P353 , P304 + P340 , P307+ P311 , P308+P313 , P310 , P311 , P314 , P320 , P332+P313 , P362 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P4035 , P403 + P2035, | |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | Externt MSDS |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Trimetylsilyldiazometan är den organiska kiselföreningen med formeln (CH 3 ) 3 SiCHN 2 . Det klassificeras som en diazoförening . Trimetylsilyldiazometan är ett kommersiellt tillgängligt reagens som används inom organisk kemi som ett metyleringsmedel och som en källa för CH 2 -gruppen. Dess beteende liknar det mindre bekväma reagenset diazometan .
Förberedelse
Trimetylsilyldiazometan kan framställas genom att behandla (trimetylsilyl)metylmagnesiumklorid med difenylfosforazidat . Det 13C -märkta reagenset är också känt.
Används
Det är ett mindre explosivt alternativ till diazometan för metylering av karboxylsyror . Det reagerar också med alkoholer för att ge metyletrar, där diazometan kanske inte.
Det har också använts i stor utsträckning tillsammans med GC-MS för analys av olika karboxylföreningar som är allmänt förekommande i naturen. Det faktum att reaktionen är snabb och sker lätt gör den attraktiv. Det kan dock bilda artefakter som komplicerar spektraltolkning. vanligtvis trimetylsilylmetylestrarna, RCO2CH2SiMe3, som bildas när otillräcklig mängd metanol är närvarande . Syrakatalyserad metanolys är nödvändig för att uppnå nästan kvantitativa utbyten av de önskade metylestrarna, RCO 2 Me.
Föreningen är ett reagens i Doyle-Kirmse-reaktionen med allylsulfider och allylaminer.
Trimetylsilyldiazometyllitium
Trimetylsilyldiazometan deprotoneras av butyllitium :
- (CH 3 ) 3 SiCHN 2 + BuLi → (CH 3 ) 3 SiCLiN 2 + BuH
Litiumföreningen är mångsidig. Från det kan framställas andra trimetylsilyldiazoalkaner:
- (CH 3 ) 3 SiCLiN 2 + RX → (CH 3 ) 3 SiCRN 2 + LiX
(CH 3 ) 3 SiCLiN 2 reagerar med ketoner och aldehyder och ger , beroende på substituenterna, acetylener.
Säkerhet
Trimetylsilyldiazometan är mycket giftigt. Det har varit inblandat i döden av minst två kemister, en läkemedelsarbetare i Windsor, Nova Scotia, Kanada och en i New Jersey. Inandning av diazometan är känt för att orsaka lungödem ; trimetylsilyldiazometan misstänks bete sig på liknande sätt.
När trimetylsilyldiazometan används som reagens i organisk syntes för att omvandla karboxylsyror till deras metylestrar, genomgår trimetylsilyldiazometan syrakatalyserad metanolys och bildar diazometan in situ . En liknande hydrolysreaktion kan ske när trimetylsilyldiazometan kommer i kontakt med vatten på ytan av en mänsklig lunga.
Trimetylsilyldiazometan är icke-explosivt.