Trifenylfosfitozonid

Trifenylfosfitozonid
Triphenyl phosphite ozonide.svg
Namn
IUPAC-namn
4,4,4-trifenoxi-1,2,3,4 λ 5-trioxafosfetan
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
Förkortningar TPPO
  • InChI=1S/C18H15O6P/c1-4-10-16(11-5-1)19-25(23-22-24-25,20-17-12-6-2-7-13-17)21- 18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
    Nyckel: BVCCTQHXJQXLKM-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC=C(C=C1)OP2(OOO2)(OC3=CC=CC=C3)OC4=CC=CC=C4
Egenskaper
C18H15O6P _ _ _ _ _ _
Molar massa 358,286 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Trifenylfosfitozonid ( TPPO ) är en kemisk förening med formeln PO 3 (C 6 H 5 O) 3 som används för att generera singlett syre .

När TPPO blandas med aminer bryts ozoniden ner till singlettsyre och lämnar efter sig trifenylfosfit . Pyridin är den enda kända amin som effektivt kan orsaka nedbrytning av TPPO utan att släcka något av det producerade syret.

Syntes

Trifenylfosfitozonid skapas genom att torr ozon bubblas genom diklormetan och trifenylfosfit tillsätts droppvis vid -78 °C. Om trifenylfosfit tillsätts i överskott i syntesen kan TPPO reduceras till trifenylfosfitoxid, PO(C 6 H 5 O) 3 och syrgas.