Tremetone

Tremetone
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 1-[(2R ) -2-(Prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-l-bensofuran-5-yl]propan-1-on
Identifierare
CAS-nummer	4976-25-4 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	71024;
PubChem CID	78673;
UNII	451MA27V7H ;
	InChI InChI=1S/C13H14O2/c1-8(2)13-7-11-6-10(9(3)14)4-5-12(11)15-13/h4-6,13H,1,7H2, 2-3H3/t13-/m1/s1 Nyckel: UVYUUQGGBNKRFU-CYBMUJFWSA-N ;
	LEDER O=C(C1=CC=C(O[C@H](C(C)=C)C2)C2=C1)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C13H14O2 _ _ _ _ _
Molar massa	202,253 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Tremetone är en kemisk förening som finns i tremetol , en toxinblandning från ormrot ( Ageratina altissima ) som orsakar mjölksjuka hos människor och darrar hos boskap. Tremeton är huvudbeståndsdelen av minst 11 kemiskt besläktade ämnen i tremetol. Tremetone är giftigt för fisk, men inte för kyckling, och är därför inte den största giftiga föreningen i tremetol. Tremetol kan hittas i ett antal olika arter av familjen Asteraceae , inklusive ormrot och strållösa guldviva ( Isocoma pluriflora) .

Syntes

Tremetol, en olja med en halmfärgad nyans, isolerades först från vit ormrot av JF Couch 1929. Kolonnkromatografi av tremetol gav ett kolväte, två steroider och tre ketoner. Ytterligare isoleringsexperiment visade att tremeton är den huvudsakliga ketonbeståndsdelen i föreningen tremetol. Därför antogs tremetone vara ansvarig för de "darrningar" som kännetecknar mjölksjukan. Tremetone syntetiserades första gången i juli 1963 av DeGraw, Bowen och Bonner. Denna syntes illustreras nedan. Det slutliga dehydratiseringssteget åstadkoms genom behandling med fosforylklorid/pyridin vid 75°C.

4-stegs syntes av racemisk tremeton

Denna syntes hade ett utbyte på 75 %, men slutprodukten var ett racemat som inte på lämpligt sätt skulle genomgå kiral upplösning. Detta förhindrade isolering av den naturliga levorotära enantiomeren av tremeton; vilket begränsar möjligheten att ytterligare analysera dess biologiska mekanismer. I november 1963 isolerades emellertid enantiomererna av tremeton av Bowen et al. via syntesen som illustreras nedan. Upplösning av enantiomerer skedde genom samkristallisation av syran efter Na/Hg-reduktion.

Syntes (enantiomer)

Se även

Mjölksjuka
Ormrot ( Ageratina altissima )
Toxol , ett strukturellt besläktat ämne (3-hydroxi-tremeton)

^ Bonner, WA (1962). "Ketoner från "vit ormrot" Eupatorium urticaefolium ". Tetraeder . 18 (11): 1295–1309. doi : 10.1016/0040-4020(62)80010-6 .
^ ^a ^b ^c Bowen, Douglas M.; Degraw, Joseph I.; Shah, Vinod R.; Bonner, William A. (1963). "Syntesen och farmakologisk verkan av Tremetone". Journal of Medicinal Chemistry . 6 (3): 315–9. doi : 10.1021/jm00339a023 . PMID 14185993 .
^ Bonner, WA (1964). "De absoluta konfigurationerna av tremeton och toxol". Tetraeder . 20 (6): 1419–25. doi : 10.1016/S0040-4020(01)99135-5 .
^ ^a ^b Lee, Stephen T.; Davis, T. Zane; Gardner, Dale R.; Colegate, Steven M.; Cook, Daniel; Green, Benedict T.; Meyerholtz, Kimberly A.; Wilson, Christina R.; Stegelmeier, Bryan L.; Evans, Tim J. (2010). "Tremetone och strukturellt relaterade föreningar i vit ormrot ( Ageratina altissima ): En växt förknippad med darrningar och mjölksjuka". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (15): 8560–5. doi : 10.1021/jf1012456 . PMID 20681643 .
^ "Metabolitinformation: Tremetone" .
^ Degraw, JI; Bowen, DM; Bonner, WA (1963). "Syntesen av racemisk tremeton". Tetraeder . 19 (1): 19–24. doi : 10.1016/0040-4020(63)80002-2 .

[Bonner_1962-1] Bonner, WA (1962). "Ketoner från "vit ormrot" Eupatorium urticaefolium ". Tetraeder . 18 (11): 1295–1309. doi : 10.1016/0040-4020(62)80010-6 .

[Bowen_1963-2] Bowen, Douglas M.; Degraw, Joseph I.; Shah, Vinod R.; Bonner, William A. (1963). "Syntesen och farmakologisk verkan av Tremetone". Journal of Medicinal Chemistry . 6 (3): 315–9. doi : 10.1021/jm00339a023 . PMID 14185993 .

[Bonner_1964-3] Bonner, WA (1964). "De absoluta konfigurationerna av tremeton och toxol". Tetraeder . 20 (6): 1419–25. doi : 10.1016/S0040-4020(01)99135-5 .

[Lee_2010-4] Lee, Stephen T.; Davis, T. Zane; Gardner, Dale R.; Colegate, Steven M.; Cook, Daniel; Green, Benedict T.; Meyerholtz, Kimberly A.; Wilson, Christina R.; Stegelmeier, Bryan L.; Evans, Tim J. (2010). "Tremetone och strukturellt relaterade föreningar i vit ormrot ( Ageratina altissima ): En växt förknippad med darrningar och mjölksjuka". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (15): 8560–5. doi : 10.1021/jf1012456 . PMID 20681643 .

[5] "Metabolitinformation: Tremetone" .

[6] Degraw, JI; Bowen, DM; Bonner, WA (1963). "Syntesen av racemisk tremeton". Tetraeder . 19 (1): 19–24. doi : 10.1016/0040-4020(63)80002-2 .