TosMIC

TosMIC
TosMIC-2D-skeletal.png
TosMIC-from-xtal-3D-bs-17.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1-(isocyanometansulfonyl)-4-metylbensen
Andra namn
Toluensulfonylmetylisocyanid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.048.293 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 36635-61-7
UNII
  • InChI=1S/C9H9NO2S/c1-8-3-5-9(6-4-8)13(11,12)7-10-2/h3-6H,7H2,1H3  check Y
    Nyckel: CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C9H9NO2S/c1-8-3-5-9(6-4-8)13(11,12)7-10-2/h3-6H,7H2,1H3
    Nyckel: CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYAC
  • O=S(=O)(c1ccc(cc1)C)C[N+]#[C-]
Egenskaper
C 9 H 9 N O 2 S
Molar massa 195,24 g-mol -1
Smältpunkt 109 till 113 °C (228 till 235 °F; 382 till 386 K)
Faror
GHS- märkning :
GHS06: Toxic
Fara
H301 , H311 , H331
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P331 , P331 , P361 , P331 , P361 , P361 , P361 , P361 P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

TosMIC ( toluensulfonylmetylisocyanid ) är en organisk förening med formeln CH 3 C 6 H 4 SO 2 CH 2 NC. Molekylen innehåller både sulfonyl- och isocyanidgrupper . Det är ett färglöst fast ämne som, till skillnad från många isocyanider, är luktfritt. Det framställs genom dehydrering av det besläktade formamidderivatet . Det används i Van Leusen-reaktionen som används för att omvandla aldehyder till nitriler eller vid framställning av oxazoler och imidazoler . Mångsidigheten hos TosMIC i organisk syntes har dokumenterats. Det är en ganska stark kolsyra, med en uppskattad p Ka 14 (jämfört med 29 för metyltolylsulfon), varvid isocyangruppen fungerar som en elektronacceptor med styrka jämförbar med en estergrupp.

Vidare läsning