Tiolutin

Tiolutin

Kliniska data
Andra namn	N- (8-metyl-7-oxo-3,4-ditia-8-azabicyklo[3.3.0]okta-1,5-dien-6-yl)acetamid, farcinicin, propiopyvotin, acetopyrrotin
ATC-kod	ingen
Identifierare
IUPAC-namn N- (4-metyl-5-oxo-4,5-dihydro[1,2]ditiolo[4,3- b ]pyrrol-6-yl)acetamid
CAS-nummer	87-11-6   N
PubChem CID	6870
ChemSpider	6608   Y
UNII	02C005Q20B
ChEBI	CHEBI:156450
ChEMBL	ChEMBL507026   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0040624
ECHA InfoCard	100.163.691
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C8H8N2O2S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	228,28 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER O=C(NC/2=C/1\SS\C=C\1N(C\2=O)C)C
InChI InChI=1S/C8H8N2O2S2/c1-4(11)9-6-7-5(3-13-14-7)10(2)8(6)12/h3H,1-2H3,(H,9,11) )   Y Nyckel:MHMRAFONCSQAIA-UHFFFAOYSA-N   Y
N Y (vad är detta?)

Tiolutin är ett svavelinnehållande antibiotikum, som är en potent hämmare av bakteriella och jäst-RNA-polymeraser. Det visade sig hämma in vitro RNA-syntes styrd av alla tre jäst-RNA-polymeraser (I, II och III). Tiolutin är också en hämmare av mannan- och glukanbildning i Saccharomyces cerevisiae och används för analys av mRNA-stabilitet. Studier har visat att tiolutin hämmar adhesion av humana navelvenendotelceller ( HUVEC ) till vitronektin och därmed undertrycker tumörcellsinducerad angiogenes in vivo.

Tiolutin bildas vid jäsning under vatten av flera stammar av Streptomycetes luteosporeus . Vissa källor anger felaktigt "aureotricin" som en synonym till tiolutin. Aureotricin är ett antibiotikum som mycket liknar tiolutin och skapas som en biprodukt under tiolutinjäsningen.