Thenoyltrifluoraceton

Thenoyltrifluoraceton
Thenoyltrifluoroacetone-2D-skeletal.png
Thenoyltrifluoroacetone-3D-balls.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
4,4,4-trifluor-1-(tiofen-2-yl)butan-1,3-dion
Andra namn
2-tenoyltrifluoraceton
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
Förkortningar TTFA
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.743 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 206-316-7
UNII
  • InChI=1S/C8H5F3O2S/c9-8(10,11)7(13)4-5(12)6-2-1-3-14-6/h1-3H,  check 4H2Y
    Nyckel: TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C8H5F3O2S/c9-8(10,11)7(13)4-5(12)6-2-1-3-14-6/h1-3H,4H2
    Nyckel: TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYAR
  • O=C(c1sccc1)CC(=O)C(F)(F)F
Egenskaper
C 8 H 5 F 3 O 2 S
Molar massa 222,18 g mol -1
Utseende fina, lätt gula kristaller
Smältpunkt 40 till 44 °C (104 till 111 °F; 313 till 317 K)
Kokpunkt 96 till 98 °C (205 till 208 °F; 369 till 371 K) 8 mmHg
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H315 , H319 , H335
Flampunkt 12 °C (54 °F; 285 K) (sluten kopp)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Thenoyltrifluoroacetone , C 8 H 5 F 3 O 2 S, är en kemisk förening som används farmakologiskt som ett kelatbildande medel . Det är en hämmare av cellandning genom att blockera andningskedjan vid komplex II .

Kanske den första rapporten om TTFA som en hämmare av andning var av AL Tappel 1960. Tappel hade den (felaktiga) idén att inhibitorer som antimycin och alkylhydroxikinolin-N-oxid kan fungera genom att kelera järn i den hydrofoba miljön av respiratoriska membranproteiner, så han testade en serie hydrofoba kelatbildare. TTFA var en potent inhibitor, men inte på grund av dess kelatbildande förmåga. TTFA binder vid kinonreduktionsstället i komplex II, vilket förhindrar ubikinon från att binda. Den första röntgenstrukturen av Complex II som visar hur TTFA binder, 1ZP0, publicerades 2005.