Tetraetylammoniumtriklorid
|
|
| Namn | |
|---|---|
| Andra namn Mioskowski-reagens
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H20Cl3N _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 236,61 g-mol -1 |
| Utseende | gul fast substans |
| Löslighet | Diklorometan , etanol , acetonitril , pyridin |
| log P | 3,95 |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
Trietylmetylammoniumtriklorid |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Tetraetylammoniumtriklorid (även känt som Mioskowski-reagens ) är en kemisk förening med formeln [NEt 4 ][Cl 3 ] bestående av en tetraetylammoniumkatjon och en triklorid som anjon. Trikloriden är också känd som triklormonoanjon som representerar en av de enklaste polykloranjonerna. Tetraetylammoniumtriklorid används som reagens för klorering och oxidationsreaktioner .
Egenskaper
Vid rumstemperatur är tetraetylammoniumtriklorid en gul fast substans som är löslig i polära organiska lösningsmedel (t.ex. metylenklorid eller acetonitril ). Eftersom det är en stark oxidant och kloreringsmedel reagerar den med de flesta organiska lösningsmedel. Trikloriden kan betraktas som en symmetrisk anjon som finns i [N n Pr 4 ][Cl 3 ], som bildas av en 3c-4e-bindning.
Förberedelse
Vanligtvis framställs tetraetylammoniumtriklorid genom reaktion av tetraetylammoniumklorid och elementärt klor i metylenklorid vid rumstemperatur . Efter avdunstning av lösningsmedlet erhålls tetraetylammoniumtriklorid som ett gult fast ämne.
[NEt4 ] Cl + Cl2 → [NEt4 ] [ Cl3 ]
Nyligen har en alternativ framställning av tetraetylammoniumtriklorid beskrivits med användning av tetraetylammoniumklorid och kaliumperoximonosulfat som oxidationsmedel.
Ansökningar
I allmänhet har tetraetylammoniumtriklorid en liknande reaktivitet jämfört med elementärt klor och andra triklorider, t.ex. trietylmetylammoniumtriklorid . Eftersom tetraetylammoniumtriklorid är ett fast ämne och kan lösas i metylenklorid eller acetonitril, används det som ett mer lätthanterligt alternativ till elementärt klor, särskilt för syntes av intermediärer i naturlig produktsyntes. Tetraetylammoniumtriklorid reagerar med alkener till motsvarande vicinala 1,2-diklorerade alkaner och på liknande sätt med alkyner till motsvarande trans -diklorerade alkener. Elektronrika arener är klorerade i para -position. Medan aldehyder är diklorerade i alfa -position, reagerar ketoner på de monoklorerade alfa -klorketonerna. I närvaro av 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan är tetraetylammoniumtriklorid ett användbart oxidationsmedel för oxidation av primära alkoholer till motsvarande aldehyder och av sekundära alkoholer till motsvarande ketoner. För föreningar som bär både en primär och en sekundär alkohol observeras selektiv oxidation av den sekundära alkoholen. Acetaler genomgår CH-klorering av den tertiära CH-bindningen som ger motsvarande klorerade acetaler.