Trietylmetylammoniumtriklorid
|
|
|
|
| Identifierare | |
|---|---|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C7H18Cl3N _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 222,58 g·mol -1 |
| Utseende | gul vätska |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
Tetraetylammoniumtriklorid |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Trietylmetylammoniumtriklorid [NEt3Me][Cl3] är en jonisk vätska som består av en asymmetrisk trietylmetylammoniumkatjon och en trikloridanjon. Trikloriden är också känd som triklormonoanjon som representerar en av de enklaste polykloranjonerna.
Förberedelse
Trietylmetylammoniumtriklorid framställs genom reaktion av trietylmetylammoniumklorid och elementär klorgas .
[ NEt3Me ]Cl + Cl2 → [NEt3Me ] [ Cl3 ]
Struktur och kemisk bindning
Enligt halogenbindningskonceptet kan trikloridanjonen beskrivas som ett donator-acceptorkomplex bestående av en kloridanjon (halogendonatorn) och en diklormolekyl (halogenacceptorn). Genom donation av elektrontätheten av kloridanjonen in i σ-hålet på diklormolekylen som ligger längs Cl-Cl-bindningsaxeln. På så sätt bildas trikloridanjonen ([Cl-Cl-Cl] − ) som teoretiskt antar en linjär geometri med lika långa Cl-Cl-bindningar. Den verkliga strukturen hos trikloridanjonen är emellertid vanligtvis något annorlunda på grund av interaktion mellan trikloridanjonen och katjoner eller anisotropa effekter i fast tillstånd.
En mer exakt definition av trietylmetylammoniumtriklorid ges av summaformeln [NEt 3 Me][Cl(Cl 2 ) n ] där n är antalet ekvivalenter diklor som är bundna. Genom tillsats av elementärt klor till [NEt 3 Me]Cl ( n = 0) ökar värdet på n kontinuerligt och bildar trikloriden [NEt 3 Me][Cl 3 ] ( n = 1), pentakloriden [NEt 3 Me][ Cl5 ] ( n = 2) och, vid högre klorladdningar, högre polyklorider . För värden på n < 0,8 är [NEt3Me ] [Cl(Cl2 ) n ] ett gult fast ämne, medan för n >0,8 existerar [ NEt3Me ][Cl(Cl2) n ] som en jonisk vätska i rummet temperatur.
Ansökningar
Trietylmetylammoniumtriklorid [NEt3Me][Cl3] visar en liknande reaktivitet som tetraetylammoniumtriklorid eller elementärt klor men är lättare att hantera än klorgas eftersom det är en vätska vid rumstemperatur. Till exempel kloreras alkener med trietylmetylammoniumtriklorid vilket ger motsvarande vicinala 1,2-dikloralkaner . Nyligen beskrevs reaktionen mellan trietylmetylammoniumtriklorid och kolmonoxid för att bilda fosgen . I denna reaktion oxideras kolmonoxid vid rumstemperatur. Alternativt kan reaktionen utföras med användning av katalytiska mängder av [NEt3Me ] Cl i närvaro av elementärt klor, vilket förmodligen bildar den katalytiskt aktiva substansen [NEt3Me][ Cl3 ] som reagerar med kolmonoxid, vilket ger fosgen och bildar [ NEt3 Me]Cl.
[NEt 3 Me][Cl 3 ] + CO → COCl 2 + [NEt 3 Me] Cl