Tetraacetyletan
|
|
| Namn | |
|---|---|
| Andra namn 3,4-diacetyl-2,5-hexandion
|
|
| Identifierare | |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
| Egenskaper | |
| C10H14O4 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 198,218 g-mol -1 |
| Utseende | vit fast substans |
| Densitet | 1,305 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 192–193 °C (378–379 °F; 465–466 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Tetraacetyletan är den organiska föreningen med den nominella formeln [CH(C(O)CH 3 ) 2 ] 2 . Det är en vit fast substans som har väckt intresse som en föregångare till heterocykler och metallkomplex . Det framställs genom oxidation av natriumacetylacetonat :
- I2 + 2 NaCH(C(O)CH3 ) 2 → [ CH(C(O)CH3 ) 2 ] 2 + 2 NaI
Påminner om fallet med acetylaceton , tetraacetyletan finns som enol , vilket fastställts genom röntgenkristallografi . De två C3O2H - ringarna är vridna med en dihedrisk vinkel nära 90° .
Många metallkomplex har framställts från konjugatbasen av denna ligand. Ett exempel är dirutenium(III)-derivat [Ru(acac) 2 ] 2 [C(C(O)CH3 ) 2 ] 2 , som är nära besläktat med rutenium(III)acetylacetonat .
- ^ Robert G. Charles (1959). "Tetraacetyletan". Organiska synteser . 39 : 61. doi : 10.15227/orgsyn.039.0061 .
-
^
Paula MB Piccoli, Thomas F. Koetzle, Arthur J. Schultz, Elizabeth A. Zhurova, Jernej Stare, A. Alan Pinkerton, Juergen Eckert och Dusan Hadzi (2008). "Neutrondiffraktion med variabel temperatur och röntgenladdningsdensitetsstudier av tetraacetyletan". J. Phys. Chem. A . 112 (29): 6667–6677. Bibcode : 2008JPCA..112.6667P . doi : 10.1021/jp800204r . PMID 18593102 .
{{ citera tidskrift }}: CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk ) - ^ Koiwa, Tomohiro; Masuda, Yuki; Shono, Junpei; Kawamoto, Yuji; Hoshino, Yoshimasa; Hashimoto, Takeshi; Natarajan, Karuppannan; Shimizu, Kunio (2004). "Syntes, karakterisering och detaljerad elektrokemi av binukleära rutenium(III)-komplex överbryggade av bisacetylacetonat. Kristall- och molekylstrukturer av [{Ru(acac) 2 }2(tae)] (Acac = 2,4-pentandionatjon, tae = 1 ,1,2,2-tetraacetyletanat-dianjon)". Oorganisk kemi . 43 (20): 6215–6223. doi : 10.1021/ic030216c . PMID 15446866 .
Kategorier: