Tautomycin

Tautomycin

Namn
Föredraget IUPAC-namn (3R , 4R , 5R , 8S ,9S , 12R ) -12-{(2S , 3S , 6R , 8S , 9R ) -3,9- dimetyl -8-[( 3S ) -3-metyl-4-oxopentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undekan-2-yl}-5,9-dihydroxi-4-metoxi-2,8-dimetyl-7-oxotridekan-3- yl (3R ) -3-hydroxi-3-(4-metyl-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoat
Identifierare
CAS-nummer	109946-35-2   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:9414
ChEMBL	ChEMBL505512   Y
ChemSpider	389529   Y
ECHA InfoCard	100.149.857
EG-nummer	620-961-5
KEGG	C05372
PubChem CID	440646
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID10894179
InChI InChI=1S/C41H66O13/c1-21(2)36(51-34(47)20-31(45)35-27(8)39(48)52-40(35)49)38(50-10) 32(46)19-30(44)26(7)29(43)13-11-24(5)37-25(6)16-18-41(54-37)17-15-23(4) 33(53-41)14-12-22(3)28(9)42/h21-26,29,31-33,36-38,43,45-46H,11-20H2,1-10H3/t22- ,23+,24+,25-,26-,29-,31+,32+,33-,36+,37-,38+,41+/m0/s1   Y Nyckel: RFCWHQNNCOJYTR-IRCAEPKSSA-N   Y InChI=1S/C41H66O13/c1-21(2)36(51-34(47)20-31(45)35-27(8)39(48)52-40(35)49)38(50-10) 32(46)19-30(44)26(7)29(43)13-11-24(5)37-25(6)16-18-41(54-37)17-15-23(4) 33(53-41)14-12-22(3)28(9)42/h21-26,29,31-33,36-38,43,45-46H,11-20H2,1-10H3/t22- ,23+,24+,25-,26-,29-,31+,32+,33-,36+,37-,38+,41+/m0/s1 InChI=1S/C41H66O13/c1-21(2)36(51-34(47)20-31(45)35-27(8)39(48)52-40(35)49)38(50-10) 32(46)19-30(44)26(7)29(43)13-11-24(5)37-25(6)16-18-41(54-37)17-15-23(4) 33(53-41)14-12-22(3)28(9)42/h21-26,29,31-33,36-38,43,45-46H,11-20H2,1-10H3/t22- ,23+,24+,25-,26-,29-,31+,32+,33-,36+,37-,38+,41+/m0/s1 Nyckel: RFCWHQNNCOJYTR-IRCAEPKSSA-N
LEDER O=C\1OC(=O)/C(=C/1C)[C@H](O)CC(=O)O[C@H](C(C)C)[C@H](OC )[C@H](O)CC(=O)[C@H](C)[C@@H](O)CC[C@H]([C@@H]3O[C@@ ]2(O[C@H]([C@H](C)CC2)CC[C@H](C(=O)C)C)CC[C@@H]3C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C41H66O 13 _ _ _ _
Molar massa	766,966 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Tautomycin är en kemikalie som förekommer naturligt i skaldjur och produceras av bakterien Streptomyces spiroverticillatus . Det är en polyketidbaserad struktur som kännetecknas av tre hydroxylgrupper , två ketoner , en dialkylmaleinsyraanhydrid, en esterbindning (ansluter anhydridenhet till polyketidkedja), en spiroketal och en metyleter bland andra.

Farmakologi

Det är en mycket potent hämmare av proteinfosfataserna PP1 och PP2A. Tautomycin visar en liten preferens för PP1-hämning jämfört med PP2A-hämning. Tautomycin är nära besläktat med en annan anhydridinnehållande polyketid-PP-hämmare som kallas tautomycetin , som förutom att vara användbar som en ledstjärna för upptäckt av cancerläkemedel , också är en mycket potent immunsuppressor. Mekanismen för immunsuppression av Tautomycetin skiljer sig från den för mer klassiska immunsuppressorer som rapamycin och takrolimus .