Syringetin
|
Namn |
Föredraget IUPAC-namn
3,5,7-trihydroxi-2-(4-hydroxi-3,5-dimetoxifenyl)-4H - 1-bensopyran-4-on
|
Andra namn
3',5'- O -Dimetylmyricetin 3',5'-dimetoxi-3,5,7,4'-tetrahydroxiflavon 3,5,7,4'-tetrahydroxi-3',5'-dimetoxiflavon
|
Identifierare |
|
|
|
|
ChEBI
|
|
ChEMBL
|
|
ChemSpider
|
|
|
|
UNII
|
|
|
|
InChI=1S/C17H14O8/c1-23-11-3-7(4-12(24-2)14(11)20)17-16(22)15(21)13-9(19)5-8( 18)6-10(13)25-17/h3-6,18-20,22H, 1-2H3N
Nyckel: UZMAPBJVXOGOFT-UHFFFAOYSA-N N
InChI=1/C17H14O8/c1-23-11-3-7(4-12(24-2)14(11)20)17-16(22)15(21)13-9(19)5-8( 18)6-10(13)25-17/h3-6,18-20,22H,1-2H3
Nyckel: UZMAPBJVXOGOFT-UHFFFAOYAJ
|
COc1cc(cc(OC)c1O)C=3Oc2cc(O)cc(O)c2C(=O)C=3O
|
Egenskaper |
|
C17H14O8 _ _ _ _ _
|
Molar massa
|
346,291 g·mol -1
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
Kemisk förening
Syringetin är en O -metylerad flavonol , en typ av flavonoid. Den finns i röd druva (frånvarande i vit druva), i Lysimachia congestiflora och i Vaccinium uliginosum (myrblåbär). Det är en av de fenoliska föreningar som finns i vin .
Det inducerar human osteoblastdifferentiering genom benmorfogenetisk protein-2 / extracellulär signalreglerad kinas 1/2-väg.
Ämnesomsättning
Syringetin bildas av laricitrin genom verkan av enzymet laricitrin 5'- O -metyltransferas ( myricetin O -metyltransferas ).
Glykosider
- Syringetin-3-O-galaktosid
- Syringetin-3-O-glukosid
- Syringetin 3-rhamnoside (CAS-nummer 93126-00-2)
- Syringetin-3-O-rutinosid hittat i Larix sibirica
- Syringetin 3-O-(6′′-acetyl)-β-glukopyranosid som finns i Picea abies (norsk gran)
Flavonoler och deras konjugat
|
Ryggrad |
|
Flavonoler |
Aglykoner |
|
Konjugat |
Glykosider av herbacetin
|
|
Glykosider av kaempferol
|
-
Afzelin (Kaempferol 3-rhamnoside)
-
Astragalin (kaempferol 3-O-glukosid)
-
Kaempferitrin (kaempferol 3,7-dirhamnosid)
-
Juglanin (Kaempferol 3-O-arabinosid)
- Kaempferol 3-alfa-L-arabinopyranosid
- Kaempferol 3-alfa-D-arabinopyranosid
- Kaempferol 7-alfa-L-arabinosid
- Kaempferol 7-O-glukosid
- Kaempferol 3-latyrosid
- Kaempferol 4'-rhamnoside
- Kaempferol 5-rhamnoside
- Kaempferol 7-rhamnoside
- Kaempferol 7-O-alfa-L-rhamnofuranosid
- Kaempferol 3-xylosid
- Kaempferol 7-xylosid
-
Robinin (kaempferol-3-O-robinosid-7-O-rhamnosid)
- Kaempferol 3-O-rutinosid
- Sophoraflavonolosid (Kaempferol 3-O-sophorosid)
-
Trifolin (Kaempferol 3-O-beta-D-galaktosid)
|
Glykosider av myricetin
|
|
Konjugat av quercetin
|
|
|
|
O- metylerade flavonoler |
Aglykoner |
|
Glykosider |
av isorhamnetin |
- Narcissin (Isorhamnetin 3-O-rutinosid)
- Isorhamnetin 3-O-glukosid
- Tamarixetin 7-rutinosid
|
Övrig |
-
Azalein (Azaleatin 3-O-α-L-rhamnoside)
- Centaurein (Centaureidin 7-O-glukosid)
-
Eupalin (Eupalitin 3-0-rhamnoside)
-
Eupatolin (Eupatolitin 3-O-rhamnoside)
- Jacein (Jaceidin 7-O-glukosid)
- Patulitrin (Patuletin 7-O-glukosid
-
Xanthorhamnin (Rhamnetinglykosid)
|
|
|
Derivat av flavonoler |
Aglykoner |
- Noricaritin
- Dihydronorikaritin
|
Glykosider |
|
|
Pyranoflavonoler |
|
Furanoflavonoler |
|
Halvsyntetisk |
|