Sepiapterin

l -Sepiapterin
Sepiapterin.png
Namn
IUPAC-namn
2-amino-6-[(2S ) -2-hydroxipropanoyl]-7,8-dihydro-lH- pteridin -4-on
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C9H11N5O3/c1-3(15)6(16)4-2-11-7-5(12-4)8(17)14-9(10)13-7/h3,15H,2H2, 1H3,(H4,10,11,13,14,17)/t3-/m0/s1  check Y
    Nyckel: VPVOXUSPXFPWBN-VKHMYHEASA-N  check Y
  • InChI=1/C9H11N5O3/c1-3(15)6(16)4-2-11-7-5(12-4)8(17)14-9(10)13-7/h3,15H,2H2, 1H3,(H4,10,11,13,14,17)/t3-/m0/s1
    Nyckel: VPVOXUSPXFPWBN-VKHMYHEABT
  • O=C1\N=C(/NC=2NCC(=N/C1=2)\C(=O)[C@@H](O)C)N
Egenskaper
C9H11N5O3 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 237,22 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Sepiapterin , även känd som 2-amino-6-[(2S ) -2-hydroxipropanoyl]-7,8-dihydro-1 H -pteridin-4-on, är en medlem av pteridinklassen av organiska kemikalier.

Sepiapterin kan metaboliseras till tetrahydrobiopterin via en räddningsväg . Tetrahydrobiopterin är en viktig kofaktor hos människor för nedbrytning av fenylalanin och en katalysator för metabolismen av fenylalanin, tyrosin och tryptofan till prekursorer till signalsubstanserna dopamin och serotonin .

Brist på tetrahydrobiopterin kan orsaka toxisk uppbyggnad av fenylalanin ( fenylketonuri ) samt brister på dopamin , noradrenalin och adrenalin , vilket leder till dystoni och andra neurologiska sjukdomar. Detta har lett till kliniska studier av sepiapterin hos människor för att behandla tetrahydrobiopterinbrist.

Eftersom åderförkalkning och andra cirkulationssjukdomar associerade med diabetes också är förknippade med tetrahydrobiopterinbrist, har djurstudier av värdet av sepiaterin vid dessa kärlsjukdomar gjorts. Dessa studier visar att avslappningen av de studerade blodkärlen försämrades efter att djuren fått sepiapterin, även om deras nivåer av tetrahydrobiopterin fylldes på.

Se även