Salpn ligand

Salpn ligand
Salpn.svg
Namn
IUPAC-namn
2,2'-{1,2-propandiylbis[nitrilo( E )metylyliden]}difenol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.159 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 202-374-2
UNII
  • InChI=1S/C17H18N2O2/c1-13(19-12-15-7-3-5-9-17(15)21)10-18-11-14-6-2-4-8-16(14) 20/h2-9,11-13,20-21H,10H2,1H3/b18-11+,19-12+
    Nyckel: RURPJGZXBHYNEM-GDAWTGGTSA-N
  • OC1=CC=CC=C1/C=N/CC(C)/N=C/C2=CC=CC=C2O
Egenskaper
C17H18N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 282,343 g·mol -1
Faror
GHS- märkning :
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Varning
H226 , H302 , H315 , H317 , H319 , H360 , H411 , H412
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P272, P273 , P280 , P281 , P301, P301, P301 , P301 , P301, P301 , P301 + P301+ P353 , P305 + P351+P338 , P308+P313 , P321 , P330 , P332 +P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370 +P378 , P391 , P403+P2055 , P403 + P2055
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Salpn är det vanliga namnet för en kelatbildande ligand , korrekt kallad N , N′ - bis(salicyliden)-1,2-propandiamin , som används som en motoroljetillsats .

Den molekylära strukturen hos ren (metallfri) salpn, ibland betecknad H 2 (salpn) eller salpnH 2 , kan beskrivas som salenliganden med en metylgrupp fäst vid etenbryggan som binder samman de två kväveatomerna.

Liksom i fallet med salenföreningar är den faktiska liganden vanligen den konjugerade basen salpn 2- , den tvåvärda anjonen som resulterar från den metallfria föreningen genom förlusten av två hydroxylprotoner . Denna dianjon betecknas vanligen "(salpn)" i formler av metallkomplex.

Förkortningen "salpn" används också ibland för den strukturella isomeren N,N'-bis(salicyliden)-1,3-diaminopropan och dess konjugatbas, härledd från 1,3-diaminopropan snarare än 1,2-diaminopropan .

Förberedelse

Syntesen av salpn uppnås genom en kondensationsreaktion av 1,2-diaminopropan med salicylaldehyd :

2C 6 H 4 (OH) CHO + CH 3 CH(NH 2 ) CH 2 NH 2 → [C 6 H 4 (OH) CH] 2 CH 3 CHNCH 2 N + 2H 2 O

Används

Salpn används som bränsletillsats som metalldeaktivator i motoroljor. Spårmetaller bryter ner bränslena genom att katalysera oxidationsprocesser som leder till tandkött och fasta ämnen. Metalldeaktivatorer som salpn bildar stabila koordinationsföreningar med metallerna, vilket undertrycker deras katalytiska aktivitet. Medan salpn bildar stabila kelatkomplex med många metaller inklusive koppar , järn , krom och nickel , är det koordinationen med koppar som gör det till ett populärt val som bränsletillsats. Koppar har den högsta katalytiska aktiviteten i bränsle, och salpn bildar ett mycket stabilt kvadratiskt plant komplex med metallen.

Salpn är att föredra framför salen, möjligen för att det har högre löslighet i opolära vätskor. [ citat behövs ]