Sackaros oktapropionat

Sackaros oktapropionat
Sucrose octapropionate.png
Namn
IUPAC namn
1,3,4,6-Tetra -O -propionyl-p- D -fruktofuranosyl-2,3,4,6-tetra- O -propionyl-a- D -glukopyranosid
Andra namn
sackaros oktapropanoat, oktapropionyl sackaros
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • Nyckel: PGIIRNKNDYWWSN-ZRCJJVNESA-N
  • InChI=1S/C36H54O19/c1-9-22(37)45-17-20-30(49-25(40)12-4)32(51-27(42)14-6)33(52-28( 43)15-7)35(48-20)55-36(19-47-24(39)11-3)34(53-29(44)16-8)31(50-26(41)13- 5)21(54-36)18-46-23(38)10-2/h20-21,30-35H,9-19H2,1-8H3/t20-,21-,30-,31-,32+ ,33-,34+,35-,36+/m1/s1
  • O=C(O[C@H]1[C@H](O[C@H](COC(=O)CC)[C@@H](OC(=O)CC)[C@@H ]1OC(=O)CC)O[C@@]2(O[C@@H]([C@@H](OC(=O)CC)[C@@H]2OC(=O)CC )COC(=O)CC)COC(=O)CC)CC
Egenskaper
C36H54O 19 _ _ _ _
Utseende färglöst kristallint fast ämne
Densitet 1,185 g/L
Smältpunkt 45,4 °C (113,7 °F; 318,5 K)
Kokpunkt 280–290 °C (536–554 °F; 553–563 K) vid 0,05 torr
mindre än 0,1 g/L
Löslighet etanol , isopropanol , toluen , aceton
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Sackarosoktapropionat är en kemisk förening med formeln C
36
H
54
O
19
eller (C
3
H
5
O
2
)
8
(C
12
H
14
O
3
)
, en åttafaldig ester av sackaros och propionsyra . Dess molekyl kan beskrivas som sackaros C
12
H
22
O
11
med sina åtta hydroxylgrupper HO – ersatta av propionatgrupperna H
3
C–
2
–CO
2
CH – . Det är ett kristallint färglöst fast ämne. Det kallas också sackaros oktapropanoat eller oktapropionyl sackaros .

Historia

Framställningen av sackarosoktapropionat beskrevs första gången 1933 av Gerald J. Cox och andra.

Förberedelse

Föreningen kan framställas genom reaktion av sackaros med propionsyraanhydrid i smält tillstånd eller vid rumstemperatur, under flera dagar, i vattenfri pyridin .

Egenskaper

Sackarosoktapropionat är endast svagt lösligt i vatten (mindre än 0,1 g /L) men är lösligt i många vanliga organiska lösningsmedel såsom isopropanol och etanol , från vilka det kan kristalliseras genom avdunstning av lösningsmedlet.

Den kristallina formen smälter vid 45,4–45,5 °C till en trögflytande vätska (47,8 poise vid 48,9 °C), som blir en klar glasartad fast substans vid kylning, men lätt omkristalliseras.

Densiteten för den glasartade formen är 1,185 kg / L (vid 20 °C) . Det är en optiskt aktiv förening med [α] 20D + 53°.

Föreningen kan vakuumdestilleras vid 280–290 °C och 0,05 till 0,07 torr .

Ansökningar

Destillation av helt förestrade propionater har föreslagits som en metod för separation och identifiering av sockerarter.

Även om kristalliniteten hos den rena föreningen förhindrar dess användning som mjukgörare , fann man att ofullständigt förestrade varianter (med 1 till 2 kvarvarande hydroxyler per molekyl) inte kommer att kristallisera och därför kan övervägas för den applikationen.

Se även