Quassin

Quassin
(+)-Quassin
Namn
IUPAC-namn
2,12-dimetoxipicrasa-2,12-dien-1,11,16-trion
Föredraget IUPAC-namn
(3aR , 3a1S , 6aR , 7aS , 8S , 11aS , 11bS )-2,10 - dimetoxi-3,3a1,8,11a - tetrametyl -3a , 3a1,6a ,7, 7a,8,lla,llb-oktahydrofenantro[10,1- bc ]pyran-1,5,11(4H ) -trion
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.897 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 200-985-9
UNII
  • InChI=1S/C22H28O6/c1-10-7-14(26-5)20(25)22(4)12(10)8-15-21(3)13(9-16(23)28-15) 11(2)18(27-6)17(24)19(21)22/h7,10,12-13,15,19H,8-9H2,1-6H3/t10-,12+,13+,15 -,19+,21-,22+/m1/s1  check Y =  check Y
    Nyckel: IOSXSVZRTUWBHC-LBTVDEKVSA-N  check Y =  check Y
  • Nyckel: IOSXSVZRTUWBHC-LBTVDEKVBB
  • InChI=1/C22H28O6/c1-10-7-14(26-5)20(25)22(4)12(10)8-15-21(3)13(9-16(23)28-15) 11(2)18(27-6)17(24)19(21)22/h7,10,12-13,15,19H,8-9H2,1-6H3/t10-,12+,13+,15 -,19+,21-,22+/m1/s1
    Nyckel: IOSXSVZRTUWBHC-LBTVDEKVBB
  • O=C1C(\OC)=C/[C@@H](C)[C@H]4[C@]1([C@H]3C(=O)C(\OC)=C(/ [C@@H]2CC(=O)O[C@@H]([C@@]23C)C4)C)C
Egenskaper
C22H28O6 _ _ _ _ _
Molar massa 388,460 g·mol -1
Utseende Vitt kristallint ämne
Smältpunkt 200 till 222 °C (392 till 432 °F; 473 till 495 K)
Kokpunkt 586 °C (1 087 °F; 859 K)
Olöslig
Ångtryck 13 mmHg (@25 °C)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Quassin är ett vitt, bittert, kristallint ämne som är det prototypiska exemplet på familjen kvassinoider . Det kan utvinnas från kvassiaträdet , från vilket det har fått sitt namn. Det isolerades första gången 1937 och dess kemiska struktur klargjordes 1961. Det är ett av de mest bittra ämnena som finns i naturen, med en bitter tröskel på 0,08 ppm och den är 50 gånger bitterare än kinin .

Extrakt av bittervedsträdet ( Quassia amara ) innehållande quassin används som tillsatser i läskedrycker .

Även om dess skelett har 20 kolatomer, är kvassin inte en diterpen utan snarare en triterpenlakton , som härrör från eufol genom förlust av 10 kolatomer inklusive C4 .