Piperolactam A

Piperolactam A

Namn
Föredraget IUPAC-namn 1-hydroxi-2-metoxidibenso[ cd , f ]indol-4(5H ) -on
Andra namn Aristolactam FI
Identifierare
CAS-nummer	112501-42-5   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:387864   Y
ChEMBL	ChEMBL387864
ChemSpider	2338707   Y
PubChem CID	3081016
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90150083
InChI InChI=1S/C16H11NO3/c1-20-12-7-10-13-11(17-16(10)19)6-8-4-2-3-5-9(8)14(13)15( 12)18/h2-7,18H,1H3,(H,17,19)   Y Nyckel: KBGNBPGXVKPRQI-UHFFFAOYSA-N
LEDER COC1=CC2=C3C(NC2=O)=CC2=C(C=CC=C2)C3=C1O
Egenskaper
Kemisk formel	C16H11NO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa	265,268 g-mol -1
Smältpunkt	313 °C (595 °F; 586 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Piperolactam A är en naturprodukt alkaloid som finns i många växter och först isolerad från rötter av Piper longum (långpeppar). Som en grupp kallas sådana föreningar aristolaktamer och är relaterade till aristolochic syra .

Historia

Piperolactam A rapporterades första gången 1988 efter isolering från ett extrakt av Piper longum . Många närbesläktade naturproduktalkaloider är kända inklusive aristolochic syra och dess laktamderivat . I vissa rapporter kallas piperolaktam A aristolaktam FI.

Syntes

Biosyntes

Huvudartikel: Aristolochic_acid § Biosynthesis

Det har föreslagits att piperolaktam A och besläktade föreningar biosyntetiseras från aporfinprekursorer .

Kemisk syntes

Aristolaktamer inklusive piperolaktam A har varit föremål för kemiska syntesstudier, som har granskats.

Naturlig förekomst

Piperolactam A och besläktade föreningar finns i växtfamiljerna Aristolochiaceae (birthwort), Annonaceae (cusard äpple), Piperaceae (peppar) och Sauuraceae .