Perfluoroktansulfonamid
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadekafluoroktan-1-sulfonamid |
|
| Andra namn Perfluoroktylsulfonamid, Perfluoroktansulfonamid, Heptadekafluoroktansulfonamid, Perfluoroktansulfonsyraamid, Deetylsulfluramid, FC-99
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| Förkortningar | FOSA, DESFA, PFOSA |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.010.951 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 8 H 2 F 17 NO 2 S | |
| Molar massa | 499,14 g/mol |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
Perfluoroktansulfonsyra (PFOS), perfluorbutansulfonsyra (PFBS), perfluoroktansyra (PFOA), perfluorononansyra (PFNA) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Perfluoroktansulfonamid ( PFOSA ) är en syntetisk organofluorförening . Det är ett fluorkolderivat och en perfluorerad förening , med en kedja med åtta kol och en terminal funktionell sulfonamidgrupp . PFOSA, en långlivad organisk förorening , var en ingrediens i 3M: s tidigare Scotchgard -formulering från 1956 till 2003, och föreningen användes för att stöta bort fett och vatten i livsmedelsförpackningar tillsammans med andra konsumenttillämpningar. Det bryts ner för att bilda perfluoroktansulfonat (PFOS). Den perfluoroktansulfonylfluoridbaserade kemin som användes för att tillverka sulfonamider som PFOSA fasades ut av 3M i USA (USA) under 2000–2002 men den har vuxit i Kina av andra tillverkare.
PFOSA kan syntetiseras från perfluoroktansulfonylhalider genom reaktion med flytande ammoniak eller genom en tvåstegsreaktion via en azid följt av reduktion med Zn och HCl . PFOSA är också en metabolisk biprodukt av N -alkylerade perfluoroktansulfonamider. Till exempel metaboliseras N -etylperfluoroktansulfonamidetanol ( N -EtFOSE), som främst användes på papper, och N -metylperfluoroktansulfonamidoetanol ( N -MeFOSE), som främst användes på mattor och textilier, via acetater till PFOSA.
Dessutom tros PFOSA vara den biologiskt aktiva formen av insekticidet Sulfluramid ( N - etylperfluoroktansulfonamid) eftersom det är en extremt potent frikopplare av oxidativ fosforylering med en IC 50 på cirka 1 mikromolar (≈500 nanogram per milliliter eller delar per miljard ). PFOSA var den giftigaste perfluorerade föreningen i en studie med PC12-celler . Koncentrationerna varierade från 10 till 250 mikromolar i studien (eller 5000 till 125 000 delar per miljard).
Bioövervakningsstudier för vilda djur har funnit den högsta nivån av PFOSA i levern hos vanlig delfin ( Medelhavet, Italien) med en koncentration på 878 delar per miljard ; levern av mink från Illinois , USA, innehöll 590 delar per miljard. Hos fisk var de högsta halterna detekterade i levern hos Norway Pike (91 delar per miljard) och homogenat av slemmig sculpin (150 delar per miljard) från Lake Ontario . Skillnader i biotransformation mellan arter kan förklara en del av dess närvaro. Hos människor har PFOSA upptäckts i sub-till låga delar per miljard nivåer; till exempel, under 1999–2000 amerikanska serumprover, var den 95:e percentilen (eller värdet där endast 5 % av befolkningen var högre) 1,4 delar per miljard medan den 95:e percentilen 2003–2004 sjönk till 0,2 delar per miljard. Helblodskoncentrationerna är dock cirka fem gånger högre än i blodplasma eller serum .