Oligomycin

Oligomycin A
Namn
	IUPAC-namn (1 R , 4 E , 5'S , 6S , 6'S , 7R ,8S , 10R , 11R , 12S , 14R , 15S , 16R , 18E , 20E , 22R ,25S , 27R , 28S , 29R ) -22-etyl-7,11,14,15-tetrahydroxi-6'-[(2R ) -2-hydroxipropyl]-5',6,8,10 ,12,14,16,28,29-nonametyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H, 9H , 13H - spiro[ 2,26 -dioxabicyklo[23.3.1]nonacosa- 4,18,20-trien-27,2'-pyran]-3,9,13-trion
	Andra namn Oligomycin
Identifierare
CAS-nummer	1404-19-9 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:28285;
ChemSpider	21106358 ;
ECHA InfoCard	100.014.334
EG-nummer	215-767-9;
Maska	Oligomyciner
PubChem CID	6450197;
RTECS-nummer	RK3325000;
UNII	14JVM0OHLV ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7040570 ;
	InChI InChI=1S/C46H76O11/c1-13-34-18-16-14-15-17-28(4)42(51)45(12,54)43(52)32(8)40(50)31( 7)39(49)30(6)38(48)27(3)19-22-37(47)55-41-29(5)35(21-20-34)56-46(33(41) 9)24-23-26(2)36(57-46)25-44(10,11)53/h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H,13,17,20-21,23-25H2,1-12H3/b15-14+,18-16-,22-19+/t26-,27-,28+,29+,30 +,31-,32-,33-,34+,35?,36-,38-,40+,41+,42+,45+,46-/m1/s1 Nyckel: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N ; InChI=1S/C46H76O11/c1-13-34-18-16-14-15-17-28(4)42(51)45(12,54)43(52)32(8)40(50)31( 7)39(49)30(6)38(48)27(3)19-22-37(47)55-41-29(5)35(21-20-34)56-46(33(41) 9)24-23-26(2)36(57-46)25-44(10,11)53/h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H,13,17,20-21,23-25H2,1-12H3/b15-14+,18-16-,22-19+/t26-,27-,28+,29+,30 +,31-,32-,33-,34+,35?,36-,38-,40+,41+,42+,45+,46-/m1/s1 Nyckel: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXBC ; Nyckel: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N;
	LEDER C[C@](C)(O)C[C@H]1O[C@@]2(CC[C@H]1C)O[C@H]3CC[C@@H](CC)/ C=C\C=C\C[C@H](C)[C@H](O)[C@](C)(O)C(=O)[C@H](C)[C @@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)/C=C/ C(=0)O[C@H]([C@H]2C)[C@H]3C;
Egenskaper
Kemisk formel	C45H74O11 _ _ _ _ _
Molar massa	791,062 g/mol
Faror
Säkerhetsdatablad (SDS)	Säkerhetsdatablad hos Fermentek
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Oligomyciner är makrolider skapade av Streptomyces som kan vara giftiga för andra organismer.

Fungera

De har användning som antibiotika .

Oligomycin A är en hämmare av ATP-syntas. I forskning om oxidativ fosforylering används det för att förhindra andning tillstånd 3 (fosforylerande). Oligomycin A hämmar ATP-syntas genom att blockera dess protonkanal (FO _- subenhet), vilket är nödvändigt för oxidativ fosforylering av ADP till ATP (energiproduktion). Hämningen av ATP-syntes av oligomycin A kommer att signifikant minska elektronflödet genom elektrontransportkedjan ; dock stoppas inte elektronflödet helt på grund av en process som kallas protonläckage eller mitokondriell frånkoppling . Denna process beror på underlättad diffusion av protoner in i mitokondriella matrisen genom ett frånkopplingsprotein som termogenin eller UCP1 .

Administrering av oligomycin till råttor kan resultera i att mycket höga nivåer av laktat ackumuleras i blodet och urinen.

**Oligomyciner**

	R ¹	R ²	R ³	R ⁴	R ⁵
Oligomycin A	CH ₃	H	ÅH	H,H	CH ₃
Oligomycin B	CH ₃	H	ÅH	O	CH ₃
Oligomycin C	CH ₃	H	H	H,H	CH ₃
Oligomycin D ( Rutamycin A )	H	H	ÅH	H,H	CH ₃
Oligomycin E	CH ₃	ÅH	ÅH	O	CH ₃
Oligomycin F	CH ₃	H	ÅH	H,H	CH ₂ CH ₃
Rutamycin B	H	H	H	H,H	CH ₃
44-Homooligomycin A	CH ₂ CH ₃	H	ÅH	H,H	CH ₃
44-Homooligomycin B	CH ₂ CH ₃	H	ÅH	O	CH ₃

Namn

IUPAC-namn (1 R , 4 E , 5'S , 6S , 6'S , 7R ,8S , 10R , 11R , 12S , 14R , 15S , 16R , 18E , 20E , 22R ,25S , 27R , 28S , 29R ) -22-etyl-7,11,14,15-tetrahydroxi-6'-[(2R ) -2-hydroxipropyl]-5',6,8,10 ,12,14,16,28,29-nonametyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H, 9H , 13H - spiro[ 2,26 -dioxabicyklo[23.3.1]nonacosa- 4,18,20-trien-27,2'-pyran]-3,9,13-trion
Andra namn Oligomycin
Identifierare
CAS-nummer	1404-19-9 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:28285
ChemSpider	21106358 ^Y
ECHA InfoCard	100.014.334
EG-nummer	215-767-9
Maska	Oligomyciner
PubChem CID	6450197
RTECS-nummer	RK3325000
UNII	14JVM0OHLV ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7040570
InChI InChI=1S/C46H76O11/c1-13-34-18-16-14-15-17-28(4)42(51)45(12,54)43(52)32(8)40(50)31( 7)39(49)30(6)38(48)27(3)19-22-37(47)55-41-29(5)35(21-20-34)56-46(33(41) 9)24-23-26(2)36(57-46)25-44(10,11)53/h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H,13,17,20-21,23-25H2,1-12H3/b15-14+,18-16-,22-19+/t26-,27-,28+,29+,30 +,31-,32-,33-,34+,35?,36-,38-,40+,41+,42+,45+,46-/m1/s1 ^Y Nyckel: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N ^Y InChI=1S/C46H76O11/c1-13-34-18-16-14-15-17-28(4)42(51)45(12,54)43(52)32(8)40(50)31( 7)39(49)30(6)38(48)27(3)19-22-37(47)55-41-29(5)35(21-20-34)56-46(33(41) 9)24-23-26(2)36(57-46)25-44(10,11)53/h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H,13,17,20-21,23-25H2,1-12H3/b15-14+,18-16-,22-19+/t26-,27-,28+,29+,30 +,31-,32-,33-,34+,35?,36-,38-,40+,41+,42+,45+,46-/m1/s1 Nyckel: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXBC Nyckel: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N
LEDER C[C@](C)(O)C[C@H]1O[C@@]2(CC[C@H]1C)O[C@H]3CC[C@@H](CC)/ C=C\C=C\C[C@H](C)[C@H](O)[C@](C)(O)C(=O)[C@H](C)[C @@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)/C=C/ C(=0)O[C@H]([C@H]2C)[C@H]3C
Egenskaper
Kemisk formel	C45H74O11 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	791,062 g/mol
Faror
Säkerhetsdatablad (SDS)	Säkerhetsdatablad hos Fermentek
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser