Nordihydroguaiaretinsyra

Nordihydroguaiaretinsyra
Namn
	IUPAC-namn 4,4'-(2,3-dimetylbutan-1,4-diyl)dibensen-1,2-diol
Identifierare
CAS-nummer	500-38-9 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:7625 ;
ChEMBL	ChEMBL52 ;
ECHA InfoCard	100.007.185
IUPHAR/BPS	4265;
Maska	Nordihydroguaiaretic+syra
PubChem CID	4534;
UNII	7BO8G1BYQU ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID5022437 ;
	LEDER Oc2ccc(CC(C)C(C)Cc1ccc(O)c(O)c1)cc2O;
Egenskaper
Kemisk formel	C18H22O4 _ _ _ _ _
Molar massa	302,370 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Nordihydroguaiaretic acid, informellt förkortat NDGA i forskningsartiklar, är en klassisk lignan , en fenylpropandimer kopplad med en bindning mellan positionerna C8 och C8', till skillnad från en neolignan . Det är en naturlig förening som finns i kreosotbusken ( Larrea tridentata) .

Medicinska egenskaper

Som en lignan är den medlem i en av huvudklasserna av fytoöstrogener . Även om det ofta hävdas att de biologiska egenskaperna hos lignaner per sé är ogiltiga, och att endast enterolignaner enterodiol och enterolakton , framställda av lignaner av tarmbakterier har intressanta biologiska egenskaper, har nordihydroguaiaretinsyra antioxidant- och antiinflammatoriska egenskaper in vitro eller hos djur modeller. Det är en hämmare av redoxtyp av 5-lipoxygenas .

En studie från 1986 involverade matning av kvinnliga myggor NDGA för att testa effekten på deras genomsnittliga livslängd . Medan den vanliga myggans livslängd var 29 dagar, levde de NDGA-matade myggorna i genomsnitt 45 dagar - en ökning med 50 procent. En studie från 2008 rapporterade att nordihydroguaiaretinsyra förlängde livslängden för hanmöss, men inte för honmöss.

Kreosotväxten har använts inom örtmedicin, men dess användning är kontroversiell. Det användes flitigt under 1950-talet som konserveringsmedel för livsmedel och för att bevara naturliga fibrer, men förbjöds senare efter rapporter om toxicitet under början av 1960-talet. Nyligen har det använts som ett näringstillskott; dock rapporteras njurtoxicitet och levertoxicitet för kronisk användning av kreosotbuske och NDGA .

Se även

Masoprocol , ett antineoplastiskt läkemedel som används för att behandla hudtillväxt orsakad av solexponering.