Nitroetylen
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Nitroeten |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 1209274 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| 130431 | |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C2H3NO2 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 73,051 g·mol -1 |
| Utseende | flytande |
| Densitet | 1,073 g cm −3 |
| Smältpunkt | −55 °C (−67 °F; 218 K) |
| Kokpunkt | 98,5 °C (209,3 °F; 371,6 K) |
| 78,9 g L −1 | |
| Löslighet i etanol, aceton och bensen | mycket löslig |
| log P | -1,702 |
| Ångtryck | 45,8 mmHg |
| Faror | |
| Flampunkt | 23,2 °C (73,8 °F; 296,3 K) |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | Externt MSDS |
| Termokemi | |
|
Värmekapacitet ( C )
|
73,7 J mol -1 K -1 |
|
Std molär entropi ( S ⦵ 298 ) |
324 J mol -1 K -1 |
|
Std formationsentalpi ( Δ f H ⦵ 298 ) |
56 kJ mol −1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Nitroetylen (även känd som nitroeten ) är en flytande organisk förening med formeln C 2 H 3 NO 2 . Det är den enklaste nitroalkenen , som är omättade kolkedjor med minst en dubbelbindning och en funktionell NO 2 -grupp. Nitroetylen fungerar som en användbar mellanprodukt vid framställning av olika andra kemikalier.
Egenskaper
Nitroetylen har ett dipolmoment från den elektronavdragande nitrogruppen som finns i molekylen, även om det är en neutral art. Som ett resultat är det lösligt i vatten och opolära lösningsmedel. Nitroetylen är extremt reaktivt, även vid låga temperaturer. Det sönderdelas lätt vid rumstemperatur. I skarp kontrast till rapporter som belyser dess instabilitet har den dock visat sig vara stabil som standardlösning i bensen i minst 6 månader vid förvaring i kylskåp (-10 °C).
Produktion
Nitroeten kan framställas genom att reagera nitrometan med formaldehyd eller paraformaldehyd (en polymer form) för att bilda 2-nitroetanol, som sedan kan genomgå en E2 -syrakatalyserad dehydreringsreaktion . Alternativt kan nitroeten framställas via termisk dehydratisering av 2-nitroetanol i närvaro av ftalsyraanhydrid.
Reaktioner
Nitroetylen är en mycket elektronbristmolekyl. Som ett resultat fungerar nitroetylen vanligtvis som elektrofilen i reaktioner. Nitroetylen kan reagera spontant vid temperaturer så låga som -100 °C, ofta som endotermiska reaktioner. Vanliga reaktioner för denna molekyl är cykloadditioner, radikaladditioner och nukleofila additioner.
Cykelladdning
Nitroetylen kan verka vid 2π-elektronkällan i en [4+2] cykloaddition . Nitrogruppen i molekylen fungerar som en elektronbortdragande grupp som gör molekylen till en bra kandidat som dienofil. Den bildar lätt en addukt med cyklopentadien, spiroheptadien och deras derivat i en [4+2] cykloaddition.
Nitroeten kan reagera vid 2π-elektronkällan i en [3+2] cykloaddition med nitroner.
Nitroetylen är också reaktivt i domino-cykloadditionsprocesser. Till exempel kan de initialt reagera med en kiral vinyleter och sedan reagera i en [3+2] cykloaddition med en elektronbrist alken såsom dimetylfumarat. Reaktionerna är nästan spontana vid -78 °C.
Radikal polymerisation
Vid mycket låga temperaturer (dvs -78 °C) kan nitroeten polymerisera med sig själv genom initiering av ett av dess ensamma par. Denna process kan modereras genom att använda t-butyllösningsmedel. Forskning har utförts på att utföra satsvis polymerisation vid rumstemperatur i THF-lösningsmedel. Denna process kräver gammastrålning för initiering. Avslutning av polymerisationen kräver ett radikalretarderande medel, såsom vätebromid eller väteklorid. Vatten måste försiktigt avlägsnas före polymerisationen, eftersom nitroeten är känsligt för polymerisation av spår av vatten.
Tillägg och minskning
Förutom vanliga nukleofila additionsreaktioner på C=C-bindningen kan nitroetylen fungera som en Michael-acceptor i en Michael-additionsreaktion. En typisk Michael-donator (dvs keton eller aldehyd) kan användas. Liksom de flesta nitroföreningar kan en platina/palladiumkatalyserad reaktion med vätgas reducera nitrogruppen till en amingrupp.
Ett annat exempel är Michael-reaktionen av indol och nitroetylen.
Används
Den huvudsakliga användningen av nitroeten är som ett mellanreagens vid kemisk syntes. Ett exempel är framställning av N-(2-nitroetyl)-anilin med anilin vid rumstemperatur. Reaktionen använder bensen som lösningsmedel och fortsätter till ett utbyte av ca 90 % på 12 timmar.
Ett annat exempel på nitroetylen är från kopplingsreaktionen med ett vinyl Grignard-reagens och ett silylglyoxalat för att bilda en nitrocyklopentanol. Denna process via en Henry-reaktion och är mycket diastereoselektiv.
