Nitreniumjon
| Identifierare | |
|---|---|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| H2N + _ _ | |
| Molar massa | 16,022 g·mol -1 |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
_ NH4 + ; NH2- _ _ ; N • H 2 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
En nitreniumjon (även kallad: aminyliumjon eller imidoniumjon (föråldrad)) inom organisk kemi är en reaktiv mellanprodukt baserad på kväve med både ett ensamt elektronpar och en positiv laddning och med två substituenter ( R 2 N + ). Nitreniumjoner är isoelektroniska med karbener och kan existera i antingen singlett- eller tripletttillstånd . Modernitreniumjonen, NH + 2 , är en grundtillståndstriplettart med ett gap på 30 kcal/mol (130 kJ/mol) till singletttillståndet med lägsta energi. Omvänt är de flesta arylnitreniumjoner grundtillståndssingletter. Vissa substituerade arylnitreniumjoner kan emellertid vara trillingar i grundtillstånd. Nitreniumjoner kan ha mikrosekunder eller längre livslängder i vatten.
Arylnitreniumjoner är av biologiskt intresse på grund av deras inblandning i vissa DNA- skadande processer. De genereras vid in vivo -oxidation av arylaminer. Regionkemin och energin för reaktionen av fenylnitreniumjon med guanin har undersökts med hjälp av beräkningar av densitetsfunktionella teorier.
Nitreniumarter har utnyttjats som mellanprodukter i organiska reaktioner. De genereras vanligtvis via heterolys av N–X (X = N, O, Halogen ) bindningar. Till exempel bildas de vid behandling av kloraminderivat med silversalter eller genom aktivering av arylhydroxylaminderivat eller arylazider med Brønsted- eller Lewis-syror. Bamberger -omlagringen är ett tidigt exempel på en reaktion som nu tros ske via en arylnitreniummellanprodukt. De kan också fungera som elektrofiler vid elektrofil aromatisk substitution .
Se även
- De relaterade neutrala nitrenen R–N :