Natriumtetrafenylborat
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Natriumtetrafenylboranuid |
|
| Andra namn Tetrafenylboronnatrium Kalignost |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ECHA InfoCard | 100.005.096 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| ( C6H5 ) 4BNa _ _ _ | |
| Molar massa | 342,216 g/mol |
| Utseende | vit fast substans |
| Smältpunkt | > 310 °C (590 °F; 583 K) |
| 47 g/100 ml | |
| Löslighet | löslig i etanol |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Natriumtetrafenylborat är den organiska föreningen med formeln NaB(C 6 H 5 ) 4 . Det är ett salt, där anjonen består av fyra fenylringar bundna till bor. Denna vita kristallina fasta substans används för att framställa andra tetrafenylboratsalter, som ofta är mycket lösliga i organiska lösningsmedel. Föreningen används i oorganisk och metallorganisk kemi som ett utfällningsmedel för kalium- , ammonium- , rubidium- och cesiumjoner och vissa organiska kväveföreningar.
Syntes och struktur
Natriumtetrafenylborat syntetiseras genom reaktionen mellan natriumtetrafluorborat och fenylmagnesiumbromid :
- NaBF 4 + 4 PhMgBr → 2 MgBr 2 + 2 MgF 2 + NaBPh 4 (där Ph = fenyl)
En relaterad syntes involverar användningen av fenylnatrium i stället för Grignard-reagenset .
Till skillnad från mindre motanjoner, såsom nitrat och halogenider, ger tetrafenylborat lipofilicitet till dess salter. Många analoga tetraarylborater har syntetiserats, innehållande både elektronrika och elektrondefekta arylgrupper.
Det vattenfria saltet antar en polymerstruktur i fast tillstånd bestående av Na + -fenylinteraktioner. Som sådant skulle saltet kunna klassificeras som en organisk natriumförening .
Används vid kemisk syntes
Framställning av N -acylammoniumsalter
Tillsats av natriumtetrafenylborat till en lösning av en tertiär amin och en syraklorid i acetonitril ger acyloniumsaltet genom utfällning av NaCl från reaktionsblandningen. Denna metod har ett brett räckvidd:
- ( O)Cl + R'3N + NaB( C6H5 ) 4 → [RC(O)NR'3 ] [B( C6H5 ) 4 ] + NaCl
Natriumtetrafenylborat används också som en fenyldonator i palladiumkatalyserade korskopplingsreaktioner som involverar vinyl- och aryltriflater för att ge arylalkener och biarylföreningar i goda utbyten respektive under milda förhållanden.
Används inom koordinationskemi
Tetrafenylborater studeras ofta inom metallorganisk kemi på grund av deras gynnsamma löslighet i opolära lösningsmedel och deras kristallinitet. Till exempel har de homoleptiska trimetylfosfitkomplexen {M[P(OCH3 ) 3 ] 5 } 2+ ( Ni, Pd och Pt) framställts som deras tetrafenylboratsalter. På liknande sätt har natriumtetrafenylborat använts för att isolera komplex innehållande dikväveligander . I reaktionen nedan tillåter natriumtetrafenylborat N 2 att tränga undan kloridliganden, som avlägsnas från lösningen som en fällning av natriumklorid:
- FeHCl(difosfin) 2 + NaB( C6H5 ) 4 + N2 → [FeH(N2 ) ( difosfin) 2 ] B (C6H5 ) 4 + NaCl
Användningen av tetrafenylborat är begränsad till icke-sura katjoner. Med starka syror genomgår anjonen protonolys för att ge trifenylboran och bensen :
- H ++ B ( C6H5 ) 4- → B ( C6H5 ) 3 + C6H6 _ _ _ _
Besläktade tetraorganoborater
Svagt koordinerande anjoner är ofta baserade på tetraarylborater, med elektronegativa substituenter. Exempel inkluderar B(C6F5 ) 4− och Brookharts syra innehållande tetrakis[3,5-bis( trifluormetyl ) fenyl] boratanjonen .
- ^ RM Washburn, FA Billig, "Tetraarylboron Compounds" US-patent 3 311 662.
- ^ Ulrich Behrens, Frank Hoffmann och Falk Olbrich "Fasttillståndsstrukturer av basfria litium- och natriumtetrafenylborater vid rums- och lågtemperatur: Jämförelse med de högre homologerna MB(C 6 H 5 ) 4 (M = K , Rb , Cs ) )" Organometallics 2012, volym 31, sid. 905−913. doi : 10.1021/om200943n
- ^ J. King & G. Bryant (1992). "Framställning och karakterisering av kristallina N-acylammoniumsalter". J. Org. Chem. 57 (19): 5136. doi : 10.1021/jo00045a025 .
- ^ P. Ciattini; E. Morera; G. Ortar (1992). "Palladiumkatalyserade korskopplingsreaktioner av vinyl- och aryltriflater med tetraarylborater". Tetraederbokstäver . 33 (33): 4815. doi : 10.1016/S0040-4039(00)61293-5 .
-
^
JP Jesson, M. Cushing, SD Ittel (2007). "Pentakis (trimetylfosfit) komplex av D8 övergångsmetaller". Pentakis(trimetylfosfit) komplex av d 8 övergångsmetaller . Oorganiska synteser. Vol. 20. s. 76–82. doi : 10.1002/9780470132517.ch22 . ISBN 9780470132517 .
{{ citera bok }}: CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk ) - ^ M. Mays & E. Prater (1974). trans- (dinitrogen)bis[etylenbis(dietylfosfin)]hydridoiron(II)tetrafenylborat . Inorg. Synth. Oorganiska synteser. Vol. 15. s. 21–25. doi : 10.1002/9780470132463.ch6 . ISBN 9780470132463 .
- ^ Tianshu Li, Alan J. Lough, Cristiano Zuccaccia, Alceo Macchioni och Robert H. Morris "En surhetsskala av fosfoniumtetrafenylboratsalter och rutheniumdivätekomplex i diklormetan" Can. J. Chem. 84(2): 164–175 (2006). doi : 10.1139/V05-236 .