Naftolaktam
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Benso[ cd ]indol-2(lH ) -on |
|
| Andra namn 1,8-naftolaktam
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.523 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C11H7NO _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 169,183 g-mol -1 |
| Utseende | vit fast substans |
| Smältpunkt | 181 °C (358 °F; 454 K) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H302 | |
| P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Naftolaktam är en organisk förening som härrör från naftalen . Det är en tricyklisk art som består av en naftalenkärna sammansmält med en laktam (NH-CO-) i 1,8-positionerna. N-alkylderivaten är kommersiellt viktiga.
Färgämnesprekursor
Det är en föregångare till färgämnet antantron via ringöppning till aminokarboxylsyran, som kan omvandlas till diazoniumsaltet . Naftostyrilderivat är också av intresse inom medicinsk kemi. Naftostyriler kan framställas genom metallkatalyserad cyklisering av 1-naftylamider.
N-etylnaftolaktam och relaterade derivat är föregångare till många färgämnen. Laktamen kondenserar med aniliner i närvaro av fosforoxiklorid .
- ^ López-Rodríguez, María L.; Porras, Esther; Morcillo, M. José; Benhamú, Bellinda; Soto, Luis J.; Lavandera, José L.; Ramos, José A.; Olivella, Mireia; Campillo, Mercedes; Pardo, Leonardo (2003). "Optimering av farmakoformodellen för 5-HT7R-antagonism. Design och syntes av nya naftolaktam- och naftosultamderivat". Journal of Medicinal Chemistry . 46 (26): 5638–5650. doi : 10.1021/jm030841r . hdl : 10637/5547 . PMID 14667218 .
- ^ Ying, Jun; Fu, Lu-Yang; Zhong, Guoqiang; Wu, Xiao-Feng (2019). "Kobolt-katalyserad direkt karbonylativ syntes av fria (NH)-benso[cd]indol-2(1H)-oner från naftylamider". Organiska bokstäver . 21 (14): 5694–5698. doi : 10.1021/acs.orglett.9b02037 . PMID 31246481 .
- ^ Berneth, Horst (2008). "Metinfärgämnen och pigment". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a16_487.pub2 .