NOBIN

NOBIN

Namn
Föredraget IUPAC-namn 2'-amino[1,1'-binaftalen]-2-ol
Andra namn 2-amino-2'-hydroxi-1,1'-binaftyl
Identifierare
CAS-nummer	134532-03-9   Y 137848-28-3 ( R )   N 137848-29-4 ( S )   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	2852904   N
Maska	C493913
PubChem CID	3617797
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30929912
InChI InChI=1S/C20H15NO/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10- 12-18(20)22/h1-12,22H,   21H2N Nyckel: HIXQCPGXQVQHJP-UHFFFAOYSA-N   N InChI=1/C20H15NO/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10- 12-18(20)22/h1-12,22H,21H2 Nyckel: HIXQCPGXQVQHJP-UHFFFAOYAR
LEDER OC1=C(C2=C(C=CC=C3)C3=CC=C2N)C4=CC=CC=C4C=C1
Egenskaper
Kemisk formel	C20H15NO _ _ _ _ _
Molar massa	285,346 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

NOBIN (2-amino-2'-hydroxi-1,1'-binaftyl) är en organisk molekyl som används för asymmetrisk katalys . NOBIN är besläktat med BINOL och andra analoger genom att både ha en kiral axel och vara en ställning för vissa kemiska reaktioner. NOBIN är en utmärkt katalysator för aldolreaktionen som ger tillförlitliga produkter, bra utbyten och utmärkt diastereoselektivitet .

Även om rotation runt bindningen som förenar ringarna begränsas av väteatomerna, kan enantiomeriskt rent NOBIN racemiseras vid upphettning.

NOBIN framställs genom oxidativ korskoppling av 2-naftol och 2-naftylamin . Den oxidativa källan är metalljoner i lösning såsom Fe2 ⁺ eller ett Cu2 ⁺ -aminkomplex. När racemiskt NOBIN har producerats måste det lösas . En metod för detta är användningen av kamfersulfonsyra , där den basiska gruppen av NOBIN används för att bilda ett diastereomert salt av en enantiomer . Den andra enantiomeren kommer dock att förbli i lösning.

De två enantiomererna av NOBIN, ( S )-(-)-NOBIN (vänster) och ( R )-(+)-NOBIN (höger)

• Kocovsky, Smrcina, Lorenc, Hanus; Synlett ; (1991) 231
• Ding, Li; Tio års forskning om NOBIN-kemi: Current Organic Synthesis ;(2005);2;499-545