Levuglandin

Levuglandin E ₂
Namn
	IUPAC-namn ( 5Z , 8R ,9R , 10E , 12S ) -8-acetyl-9-formyl-12-hydroxiheptadeka-5,10-diensyra
	Andra namn LGE2
Identifierare
CAS-nummer	91712-41-3;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	4696839;
KEGG	C13807;
PubChem CID	5771742;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30429543 ;
	InChI InChI=1S/C20H32O5/c1-3-4-7-10-18(23)14-13-17(15-21)19(16(2)22)11-8-5-6-9-12- 20(24)25/h5,8,13-15,17-19,23H,3-4,6-7,9-12H2,1-2H3,(H,24,25)/b8-5-,14 -13+/t17-,18-,19-/m0/s1 Nyckel: WJWAORNTZNRHBP-QNUMDXCLSA-N ;
	LEDER CCCCC[C@@H](/C=C/[C@@H](C=O)[C@@H](C/C=C\CCCC(=O)O)C(=O)C )O;
Egenskaper
Kemisk formel	C20H32O5 _ _ _ _ _
Molar massa	352,465 g/mol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Levuglandin D ₂
Namn
	IUPAC-namn ( 5Z , 8R ,9R , 10E , 12S ) -9-acetyl-8-formyl-12-hydroxiheptadeka-5,10-diensyra
Identifierare
CAS-nummer	91712-44-6 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	7827799 ;
KEGG	C13808 ;
PubChem CID	9548876;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30429543 ;
	InChI InChI=1S/C20H32O5/c1-3-4-7-11-18(23)13-14-19(16(2)22)17(15-21)10-8-5-6-9-12- 20(24)25/h5,8,13-15,17-19,23H,3-4,6-7,9-12H2,1-2H3,(H,24,25)/b8-5-,14 -13+/t17-,18-,19-/m0/s1 Nyckel: MLLWPVVMXGUOHD-QNUMDXCLSA-N ;
	LEDER CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]([C@@H](C/C=C\CCCC(=O)O)C=O)C(=O)C) O;
Egenskaper
Kemisk formel	C20H32O5 _ _ _ _ _
Molar massa	352,465 g/mol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Levuglandiner är reaktiva aldehyder som bildas genom den spontana omlagringen av prostaglandin H ( PGH). Enantiomert rent levuglandin (LG) E2 _kan också bildas genom cyklooxygenas (COX)-vägen genom en omarrangering av prostaglandin (PG) endoperoxid _PGH2 . De är icke-klassiska eikosanoider . En art, levuglandin E ₂ , (LGE ₂ ), bildar neurotoxiska addukter med amyloid beta . Levuglandiner och isolevuglandiner kan skada proteiner genom kovalent adduktion och därigenom störa deras normala funktioner. Dessa lipidhärledda proteinmodifieringar kan fungera som dosimetrar för oxidativ skada. Förhöjda plasmanivåer av isoLG-proteinepitoper är associerade med ateroskleros men är oberoende av totalt kolesterol, en klassisk riskfaktor.

Historia

Även om spontana omarrangemang av PGH2 är kända för att generera prostaglandiner (PG) PGD2 och PGE2. Prof. Robert Salomon vid Case Western Reserve University upptäckte att en ny alternativ omarrangering också inträffar som producerar två γ-ketoaldehyder och kallade dem levuglandiner LGD2 och LGE2 eftersom de är derivat av levulinaldehyd med prostanoida sidokedjor.

^ Salomon RG (2005). "Isolevuglandiner, oxidativt trunkerade fosfolipider och ateroskleros". Ann. NY Acad. Sci . 1043 : 327–42. Bibcode : 2005NYASA1043..327S . doi : 10.1196/annals.1333.040 . PMID 16037255 . S2CID 12782911 .
^ Boutaud, Olivier; Montine, Thomas J.; Chang, Lei; Klein, William L.; Oates, John A. (2006). "PGH2-härledda levuglandinaddukter ökar neurotoxiciteten hos amyloid beta1-42" . Journal of Neurochemistry . 96 (4): 917–923. doi : 10.1111/j.1471-4159.2005.03586.x . PMC 1621054 . PMID 16412101 .
^ Boutaud, O.; Brame, CJ; Salomon, RG; Roberts Lj, 2:a; Oates, JA (1999). "Karakterisering av lysyladdukterna som bildas från prostaglandin H2 via levuglandinvägen". Biokemi . 38 (29): 9389–96. doi : 10.1021/bi990470+ . PMID 10413514 .
^ Hamberg M., Samuelsson B. (1973). "Detektion och isolering av en endoperoxidintermediär i prostaglandinbiosyntes" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 70 (3): 899–903. Bibcode : 1973PNAS...70..899H . doi : 10.1073/pnas.70.3.899 . PMC 433384 . PMID 4514999 .
^ Nugteren DH, Hazelhof E. (1973). "Isolering och egenskaper hos intermediärer i prostaglandinbiosyntes". Biochim. Biophys. Acta . 326 (3): 448–461. doi : 10.1016/0005-2760(73)90145-8 . PMID 4776443 .
^ Salomon RG; Miller DB; Zagorski MG; Coughlin DJ (1984). "Prostaglandinendoperoxider. 14. Lösningsmedelsinducerad fragmentering av prostaglandinendoperoxider. Nya aldehydprodukter från PGH2 och ett nytt intramolekylärt 1*2-hydridskifte under endoperoxidfragmentering i vattenlösning". J. Am. Chem. Soc . 106 (20): 6049–6060. doi : 10.1021/ja00332a049 .

[pmid16037255-1] Salomon RG (2005). "Isolevuglandiner, oxidativt trunkerade fosfolipider och ateroskleros". Ann. NY Acad. Sci . 1043 : 327–42. Bibcode : 2005NYASA1043..327S . doi : 10.1196/annals.1333.040 . PMID 16037255 . S2CID 12782911 .

[2] Boutaud, Olivier; Montine, Thomas J.; Chang, Lei; Klein, William L.; Oates, John A. (2006). "PGH2-härledda levuglandinaddukter ökar neurotoxiciteten hos amyloid beta1-42" . Journal of Neurochemistry . 96 (4): 917–923. doi : 10.1111/j.1471-4159.2005.03586.x . PMC 1621054 . PMID 16412101 .

[3] Boutaud, O.; Brame, CJ; Salomon, RG; Roberts Lj, 2:a; Oates, JA (1999). "Karakterisering av lysyladdukterna som bildas från prostaglandin H2 via levuglandinvägen". Biokemi . 38 (29): 9389–96. doi : 10.1021/bi990470+ . PMID 10413514 .

[4] Hamberg M., Samuelsson B. (1973). "Detektion och isolering av en endoperoxidintermediär i prostaglandinbiosyntes" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 70 (3): 899–903. Bibcode : 1973PNAS...70..899H . doi : 10.1073/pnas.70.3.899 . PMC 433384 . PMID 4514999 .

[5] Nugteren DH, Hazelhof E. (1973). "Isolering och egenskaper hos intermediärer i prostaglandinbiosyntes". Biochim. Biophys. Acta . 326 (3): 448–461. doi : 10.1016/0005-2760(73)90145-8 . PMID 4776443 .

[6] Salomon RG; Miller DB; Zagorski MG; Coughlin DJ (1984). "Prostaglandinendoperoxider. 14. Lösningsmedelsinducerad fragmentering av prostaglandinendoperoxider. Nya aldehydprodukter från PGH2 och ett nytt intramolekylärt 1*2-hydridskifte under endoperoxidfragmentering i vattenlösning". J. Am. Chem. Soc . 106 (20): 6049–6060. doi : 10.1021/ja00332a049 .

Namn

IUPAC-namn ( 5Z , 8R ,9R , 10E , 12S ) -8-acetyl-9-formyl-12-hydroxiheptadeka-5,10-diensyra
Andra namn LGE2
Identifierare
CAS-nummer	91712-41-3
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	4696839
KEGG	C13807
PubChem CID	5771742
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30429543
InChI InChI=1S/C20H32O5/c1-3-4-7-10-18(23)14-13-17(15-21)19(16(2)22)11-8-5-6-9-12- 20(24)25/h5,8,13-15,17-19,23H,3-4,6-7,9-12H2,1-2H3,(H,24,25)/b8-5-,14 -13+/t17-,18-,19-/m0/s1 Nyckel: WJWAORNTZNRHBP-QNUMDXCLSA-N
LEDER CCCCC[C@@H](/C=C/[C@@H](C=O)[C@@H](C/C=C\CCCC(=O)O)C(=O)C )O
Egenskaper
Kemisk formel	C20H32O5 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	352,465 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser