Laurolaktam
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
Azacyklotridekan-2-on
|
|
| Andra namn Dodekalaktam
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.012.204 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C12H23NO _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 197,322 g-mol -1 |
| Utseende | färglöst fast material |
| Smältpunkt | 152,5 °C (306,5 °F; 425,6 K) |
| Kokpunkt | 314,9±10 °C |
| 0,03 viktprocent | |
| Faror | |
| Flampunkt | 192 °C (378 °F; 465 K) |
| 320 till 330 °C (608 till 626 °F; 593 till 603 K) | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Laurolaktam är en organisk förening från gruppen makrocykliska laktamer . Laurolaktam används huvudsakligen som monomer i tekniska plaster , såsom nylon-12 och sampolyamider.
Syntes
Även om det är ett derivat av 12-aminododekansyra, är det tillverkat av cyklododekatrien . Trienen hydreras till den mättade alkanen, cyklododekan . För framställning av laurolaktam oxideras cyklododekan med luft eller syre i närvaro av borsyra och övergångsmetallsalter (t.ex. kobolt(II)acetat ), vilket ger en blandning av cyklododekanol och cyklododekanon . Denna blandning dehydreras kvantitativt på en kopparkontaktkatalysator till cyklododekanon och denna reagerade med hydroxylamin till cyklododekanonoxim. Oximen omarrangeras till laurolaktam i en Beckmann-omlagring i närvaro av en stark syra .
En alternativ process är fotonitrosering av cyklododekan med nitrosylklorid i närvaro av vattenfri väteklorid . Den resulterande cyklododekanonoximen extraheras med koncentrerad svavelsyra och omarrangeras till laurolaktam genom upphettning till 160 °C. Det totala utbytet (fotonitrogenering + Beckmann-omläggning) är upp till 93 %.
Egenskaper
Laurolaktam är ett vattenolösligt, kristallint fast ämne; i teknisk kvalitet vanligtvis beigefärgad och i rent tillstånd (99,9 % renhet) vit. Det är lösligt i många organiska lösningsmedel, t.ex. 1,4-dioxan , bensen eller cyklohexan . Reningsprocessen utförs konventionellt genom flerstegsdestillation under reducerat tryck. Kombinationen av destillation och kristallisation från lösning eller smälta ger mycket ren laurolaktam (> 99%). Risken med laurolaktam anses vara låg.
Används
Ringöppningspolymerisation används för att polymerisera monomeren till nylon-12 . Reaktionen kan åstadkommas med katjoniska eller anjoniska initiatorer eller med vatten. Katjonisk polymerisation med syra antas involvera den initiala O-protoneringen. Nukleofil attack av monomeren på det reaktiva protonerade kvävet, följt av successiv ringöppnande acylering av den primära aminen resulterar i bildningen av polyamiden. Ringöppningspolymerisationen av monomeren laurinlaktam fortskrider initialt vid tillsats av vatten i en förpolymerisation vid cirka 300 °C under tryck till en prepolymer . Denna prepolymer reageras i en efterföljande polykondensation vid omgivningstryck eller reducerat tryck och temperaturer av cirka 250°C till polyamid 12 med högre molekylvikt ( PA 12: -[NH-(CH2 ) 11 - CO] n- ).
Som sammonomer används laurolaktam tillsammans med e-kaprolaktam för framställning av sampolyamid 6/12.