Kloranil

Kloranil
Namn
	IUPAC-namn 2,3,5,6-tetraklorcyklohexa-2,5-dien-1,4-dion
	Andra namn p -kloranil; tetraklor-1,4-bensokinon; Tetraklor- p -bensokinon
Identifierare
CAS-nummer	118-75-2 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:36703 ;
ChEMBL	ChEMBL192627 ;
ChemSpider	8068 ;
ECHA InfoCard	100.003.887
EG-nummer	204-274-4;
KEGG	C18933 ;
PubChem CID	8371;
RTECS-nummer	DK6825000;
UNII	01W5X7N5XV ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2020266 ;
	InChI InChI=1S/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11 Nyckel: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11 Nyckel: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYAV ;
	LEDER ClC=1C(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(=O)C=1Cl;
Egenskaper
Kemisk formel	C6Cl4O2 _ _ _ _ _
Molar massa	245,86 g·mol -1
Utseende	Gult fast ämne
Smältpunkt	295 till 296 °C (563 till 565 °F; 568 till 569 K)
Magnetisk känslighet (χ)	-112,6·10 -6 cm3 / mol
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H410
Skyddsangivelser	P264 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337 +P313, P362 , P391 , P501
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Kloranil är en kinon med molekylformeln C ₆ Cl ₄ O ₂ . Även känd som tetraklor-1,4-bensokinon, är det ett gult fast ämne. Liksom moderbensokinonen är kloranil en plan molekyl som fungerar som en mild oxidant.

Syntes och användning som reagens

Kloranil framställs genom klorering av fenol för att ge hexaklorcyklohexa-2,5-dien-1-on ( "hexaklorfenol"). Hydrolys av diklormetylengruppen i denna dienon ger kloranil:

C ₆ H ₅ OH + 6 Cl ₂ → C ₆ Cl ₆ O + 6 HCl

C ₆ Cl ₆ O + H ₂ O → C ₆ Cl ₄ O ₂ + 2 HCl

Kloroanil fungerar som en väteacceptor. Det är mer elektrofilt än kinon i sig. Det används för aromatiseringsreaktioner, såsom omvandlingen av cyklohexadiener till bensenderivaten.

Kloranil används för att testa för fria sekundära aminer. Detta test är användbart för att kontrollera förekomsten av prolinderivat . Det är också ett bra test för framgångsrik avskyddning av en sekundär amin. Sekundära aminer reagerar med kloranil för att ge ett brunt/rött/orange derivat, färgen beror på aminen. I dessa reaktioner tränger aminen undan klorid från kinonets ring.

Kommersiella applikationer

Det är en föregångare till många färgämnen, såsom pigment violett 23 och diaziquone (AZQ), ett cancerkemoterapeutiskt medel.

Se även

externa länkar

Kloranil i Pesticide Properties DataBase (PPDB)