Ketopantoinsyra

Ketopantoinsyra
Ketopantoic acid.png
Namn
Andra namn
4-hydroxi-3,3-dimetyl-2-oxobutansyra; 2-Dehydropantoinsyra
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
2242422
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
KEGG
  • InChI=1S/C6H10O4/c1-6(2,3-7)4(8)5(9)10/h7H,3H2,1-2H3,(H,9,10)
    Nyckel: PKVVTUWHANFMQC-UHFFFAOYSA-N
  • CC(C)(CO)C(=O)C(=O)O
Egenskaper
C6H10O4 _ _ _ _ _
Molar massa 146,142 g·mol -1
Utseende färglös eller vit
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Ketopantosyra är den organiska föreningen med formeln HOCH 2 (CH 3 ) 2 CC(O)CO 2 H. Vid fysiologiska förhållanden existerar ketopantoinsyra som sin konjugerade bas , ketopantoat (HOCH 2 (CH 3 ) 2 CC(O)CO 2 ).

Biosyntetisk kontext

Dess biosyntes utgår från ketoisovalerat genom hydroximetylering :

(CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 + CH 2 O → HOCH 2 (CH 3 ) 2 CC(O)CO 2

Denna omvandling katalyseras av ketopantoathydroximetyltransferas, vilket ger ketopantoat.

Ketopantoat är substrat för 2-dehydropantoat 2-reduktas , som producerar pantoat , en prekursor till pantotensyra , en vanlig protesgrupp.

  1. ^   Matak-Vinković, Dijana; Vinković, Mladen; Saldanha, S. Adrian; Ashurst, Jennifer L.; von Delft, Frank; Inoue, Tsuyoshi; Miguel, Ricardo Nunez; Smith, Alison G.; Blundell, Tom L.; Abell, Chris (2001). "Kristallstruktur av Escherichia coli Ketopantoat Reductase vid 1,7 Å upplösning och insikt i enzymmekanismen". Biokemi . 40 (48): 14493–14500. doi : 10.1021/bi011020w . PMID 11724562 .
  2. ^    Begley, Tadhg P.; Kinsland, Cynthia; Strauss, Erick (2001). "Biosyntesen av koenzym a i bakterier". Kofaktorbiosyntes . Vitaminer & Hormoner. Vol. 61. s. 157–171. doi : 10.1016/S0083-6729(01)61005-7 . ISBN 9780127098616 . PMID 11153265 .