Kaliumtioacetat

Kaliumtioacetat

Identifierare
CAS-nummer	10387-40-3   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	74542
ECHA InfoCard	100.030.759
EG-nummer	233-848-7
Maska	C005732
PubChem CID	4463282
UNII	ZY58K327HN   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0065060
InChI InChI=1S/C2H4OS.K/c1-2(3)4;/h1H3,(H,3,4);/q;+1/p-1 Nyckel: AFNBMGLGYSGFEZ-UHFFFAOYSA-M
LEDER CC(=O)[S-].[K+]
Egenskaper
Kemisk formel	C 2 H 3 K O S
Molar massa	114,21
Utseende	vit fast substans
Vattenlöslighet	Bra
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Kaliumtioacetat är en organisk svavelförening och ett salt med formeln CH ₃ COS ⁻ K ⁺ . Denna vita, vattenlösliga fasta substans används som reagens för framställning av tioacetatestrar och andra derivat.

Syntes och reaktioner

Kaliumtioacetat, som är kommersiellt tillgängligt, kan framställas genom att kombinera acetylklorid och kaliumvätesulfid :

${\ce {CH3COCl + 2 KSH -> KCl + CH3COSK + H2S}}$

Det uppstår också genom neutralisering av tioättiksyra med kaliumhydroxid .

Används vid framställning av tioler

I en vanlig tillämpning kombineras kaliumtioacetat med alkyleringsmedel för att ge tioacetatestrar (X = halogenid ):

${\ce {CH3COSK + RX -> CH3COSR + KX}}$

Hydrolys av dessa estrar ger tioler :

${\ce {CH3COSR + H2O -> CH3CO2H + RSH}}$

Tioacetatestrarna kan också spjälkas med metantiol i närvaro av stökiometrisk bas, vilket illustreras i framställningen av pent-4-yn-1-tiol:

${\ce {H3C(CH2)3OMs + KSAc -> H3C(CH2)3SAc + KOMs}}$

${\ce {H3C(CH2)3SAc + HSMe -> H3C(CH2)3SH + MeSAc}}$