Isohumulon

Isohumulon
Namn
	IUPAC namn 3,4-dihydroxi-5-(3-metylbut-2-enyl)-2-(3-metyl-1-oxobutyl)-4-(4-metyl-1-oxopent-3-enyl)-1-cyklopent- 2-enone
Identifierare
CAS-nummer	25522-96-7 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	84039 ;
ECHA InfoCard	100.042.778
PubChem CID	93090;
UNII	E2S413495Y ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90948427 ;
	InChI InChI=1S/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20(25)21(15,26)17(23) 10-8-13(3)4/h7-8,14-15,25-26H,9-11H2,1-6H3 Nyckel: QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20(25)21(15,26)17(23) 10-8-13(3)4/h7-8,14-15,25-26H,9-11H2,1-6H3 Nyckel: QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYAV ;
	LEDER O=C(C1(O)C(/O)=C(\C(=O)C1C/C=C(/C)C)C(=O)CC(C)C)C\C=C( /C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C21H30O5 _ _ _ _ _
Molar massa	362,466 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Isohumuloner är kemiska föreningar som bidrar till den bittra smaken av öl och tillhör den klass av föreningar som kallas iso-alfasyror . De finns i humle .

Öl

Bitterheten i öl mäts enligt International Bitterness Units-skalan , med en IBU motsvarande en miljonpart isohumulon. När öl utsätts för ljus kan dessa föreningar sönderdelas i en reaktion som katalyseras av riboflavin för att generera fria radikaler genom homolytisk klyvning av den exocykliska kol-kolbindningen. Den spjälkade acylsidokedjeradikalen sönderdelas sedan ytterligare, stöter ut kolmonoxid och genererar 1,1-dimetylallylradikal. Denna radikal kan slutligen reagera med svavelhaltiga aminosyror, såsom cystein, för att skapa 3-metylbut-2-en-1-tiol, en tiol som får öl att utveckla en "skunky" smak.

Bildning

Isohumuloner genereras genom isomerisering av humulon .

Isomerisering av humulon till cis- och trans -isohumulon

Se även

Ölkemi