Isodiazometan
 Resonansformer av
|
|
| isodiazometanidentifierare | |
|---|---|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| CH2N2 _ _ _ _ | |
| Molar massa | 42,041 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Inom organisk kemi är isodiazometan , även känd som isocyanamid , aminoisonitril , eller systematiskt som isocyanoamin , moderföreningen till en klass av derivat med den allmänna formeln R2N– NC . Den har den kondenserade formeln H 2 N–N + ≡C – , vilket gör den till en isomer av diazometan . Den framställs genom att protonera en eterlösning av litiodiazometan, LiCHN 2 , med vattenhaltig NaH 2 PO 4 eller NH 4 Cl. Moderföreningen är endast marginellt stabil vid rumstemperatur och isoleras genom avlägsnande av lösningsmedel vid –50 °C. Derivat framställs i allmänhet genom dehydratisering av motsvarande substituerade formylhydrazin med COCl2 och Et3N .
Tidigare felidentifierades föreningen som den isomera nitriliminen , HN – –N + ≡CH. Denna struktur motbevisades emellertid av ^ H NMR-studier, som visar en förening med en enda signal vid 5 6,40 ppm i (CD3CD2) 2O istället för två signaler som förväntas för nitrilimin . Dessutom tilldelades ett infrarött band vid 2140 cm -1 till isocyangruppen. Övergångsmetallkomplex av isodiazometan har framställts. I bulkform är isodiazometan en vätska som sönderdelas när temperaturen överstiger 15 °C. Om det värms upp till 40 °C exploderar ämnet. En lösning av isodiazometan i dietyleter vid –30 °C isomeriseras gradvis till diazometan vid exponering för natriumhydroxid i 20 minuter.
Mikrovågsspektroskopi indikerar att till skillnad från diazometan är isodiazometan inte helt plan, med aminokvävet under inversion. En ab initio- studie visade att det finns en viss N–N-dubbelbindningskaraktär i H 2 N–N≡C, men mindre än i N–C-bindningen av H 2 N–C≡N. Liksom andra isocyanidderivat och kolmonoxid , bär dess primära resonansform en negativ laddning och ensamt par på kol, en jämförelsevis sällsynt situation för neutrala molekyler. En resonansform med noll formell laddning på alla atomer har också en viss betydelse; dock har kolatomen bara en sextett av elektroner och är formellt en karben .