Nitrilimin

Nitriliminer eller nitrilamider är en klass av organiska föreningar som delar en gemensam funktionell grupp med den allmänna strukturen R-CN-NR som motsvarar konjugatbasen av en amin bunden till N-terminalen av en nitril . Den dominerande strukturen för moderföreningen nitrilimin är den för den propargylliknande 1 i schema 1 med en CN- trippelbindning och med en formell positiv laddning på kväve och två ensamma par och en formell negativ laddning på det terminala kvävet. Andra strukturer såsom hypervalent 2 , allenliknande 3 , allylisk 4 och karben 5 är av mindre relevans .

${\ce {H-\!{\equiv }}}{\color {Blå}{\ce {N+}}}\!{-}\!{\ färg {Röd}{\ce {N-}}}\!{-}\!{\color {Röd}{\ce {H}}}$

${\ce {H-\!{\equiv }N=NH}}$

${\ce {H}}\!{-}\!{\color {Röd}{\ce {C-}}}\!{=}{\ färg {Blå}{\ce {N+}}}\!{\ce {=NH}}$

${\ce {H}}\!{-}\!{\color {Blå}{\ce {C+}}}\!{\ce {=N }}\!{-}\!{\color {Röd}{\ce {N-}}}\!{\ce {-H}}$

${\ce {HC{:}\!-N=NH}}$

Nitriliminer observerades först i termisk nedbrytning av 2- tetrazoler som frigör kväve:

 

 

 

 

()

Nitriliminer är linjära 1,3-dipoler representerade av strukturerna 1 och 3 . En stor användning är i heterocyklisk syntes. Till exempel med alkyner genererar de pyrazoler i en 1,3-dipolär cykloaddition . På grund av sin höga energi genereras de vanligtvis in situ som en reaktiv mellanprodukt.