Isoborneol

Isoborneol
Namn
	IUPAC-namn (1S , 2S , 4S ) -1,7,7-trimetylbicyklo[2.2.1]heptan-2-ol, (IR , 2R , 4R ) -1,7,7-trimetylbicyklo[2.2. 1]heptan-2-ol
Identifierare
CAS-nummer	+: 16725-71-6 d ; -: 10334-13-1 ; rac: 124-76-5 ;
3D-modell ( JSmol )	+: Interaktiv bild ; -: Interaktiv bild ; rac: Interaktiv bild ;
ChEBI	+: CHEBI:191949 ;
ChEMBL	+: ChEMBL4294644 ; -: ChEMBL3560760 ;
ChemSpider	+: 16739225 ; -: 4882019 ;
PubChem CID	+: 6973640 ; -: 6321405 ;
UNII	+: 8GDX32M6KF ; -: 20U67Z994U ; rac: L88RA8N5EG ;
FN-nummer	1312
	InChI +: InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7- ,8-,10+/m0/s1 Nyckel: DTGKSKDOIYIVQL-OYNCUSHFSA-N ; -: InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7- ,8-,10+/m1/s1 Nyckel: DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N ;
	LEDER +: C[C@]12CC[C@H](C1(C)C)C[C@@H]2O; -: C[C@@]12CC[C@@H](C1(C)C)C[C@H]2O; rac: CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C10H18O _ _ _ _
Molar massa	154,253 g·mol -1
Utseende	vit eller färglös fast substans
Smältpunkt	212–214 °C (414–417 °F; 485–487 K) + eller -; 210–215 °C för rac
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H228
Skyddsangivelser	P210 , P240 , P241 , P280 , P370+P378
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Isoborneol är en bicyklisk organisk förening och ett terpenderivat . Hydroxylgruppen i denna förening placeras i en exo- position . Endo-diastereomeren kallas borneol . Eftersom isoborneol är kiralt existerar det som enantiomerer .

Förberedelse

Isoborneol syntetiseras kommersiellt genom hydrolys av isobornylacetat . Den senare erhålls från behandling av kamfen med ättiksyra i närvaro av en stark syrakatalysator .

Det kan också framställas genom reduktion av kamfer:

Derivat av isoborneol används som ligander i asymmetrisk syntes .

(2S ) -(−)-3- exo- (morfolino) isoborneol eller MIB med en morfolinsubstituent i a-hydroxylpositionen.
(2S ) -(−)-3- exo- (dimetylamino) isoborneol eller DAIB med en dimetylaminosubstituent i a-hydroxylpositionen