Indolpropionamid
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
3-( lH -indol-3-yl)propanamid |
|
| Andra namn 3-indolpropionamid; Indol-3-propanamid
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C11H12N2O _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 188,230 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Indolpropionamid ( IPAM ) är en kemisk förening med molekylformeln C 11 H 12 N 2 O. In vivo (råttor) reducerade IPAM markant protonpotentialkollapsen inducerad av mitokondriella toxiner till nästan baslinjenivåer i både unga och gamla råttor och visade fria radikaler avlägsnande egenskaper. IPAM visades öka komplex I- och komplex IV-aktivitet i den mitokondriella elektrontransportkedjan, men komplex II och komplex III lämnades oförändrade. Minskad aktivitet av komplex I och IV resulterar i en hämning av elektrontransport som är associerad med högre produktion av ROS. IPAM kan också fungera som en återvinningsbar elektron- och protonbärare, underlätta reversibla endogena radikal- och redoxreaktioner och därigenom möjliggöra bildandet av en protongradient som driver mitokondriell ATP-syntes. Sålunda fungerar IPAM som en stabilisator av energimetabolism i mitokondrier, och minskar därigenom produktionen av reaktiva syrearter.
IPAM-behandlade hjuldjur ( Caenorhabditis elegans ) hade en livslängd förlängd med cirka 300 %, antalet avkommor ökade med 3,4 gånger och kroppslängden ökade med 1,47 gånger, i jämförelse med IPAM-obehandlade hjuldjur. Forskare noterade att en sådan livslängdsförlängning i denna speciella hjuldjursart är den högsta som någonsin observerats hittills i någon studie. Indolpropionamid visar potential som en anti-aging molekyl, en mitokondriell metabolismmodifierare och kan ha ett terapeutiskt värde vid åldersrelaterade neurodegenerativa och mitokondriella sjukdomar.
Hos gnagare upptäcktes IPAM som endogent förekommande och dess nivåer kan ökas något efter administrering av L-tryptofan (men inte IPA eller melatonin). IPAM har hög biotillgänglighet eftersom det effektivt kan passera blod-hjärnbarriären och förbli i höga koncentrationer i råtthjärnor i flera timmar. Hos råttor administrerades IPAM i en dos av 0,5 mg/kg.
Se även