Hydroxymatairesinol

Hydroxymatairesinol

Namn
Föredraget IUPAC-namn (3R , 4R ) -4-[( S )-hydroxi(4-hydroxi-3-metoxifenyl)metyl]-3-[(4-hydroxi-3-metoxifenyl)metyl]oxolan-2-on
Identifierare
CAS-nummer	20268-71-7   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL513565
ChemSpider	9123982
PubChem CID	10948757
UNII	6F59EK4QQH
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID70942387
InChI InChI=1S/C20H22O7/c1-25-17-8-11(3-5-15(17)21)7-13-14(10-27-20(13)24)19(23)12-4- 6-16(22)18(9-12)26-2/h3-6,8-9,13-14,19,21-23H,7,10H2,1-2H3/t13-,14+,19- /m1/s1 Nyckel: UKHWOLNMBQSCLJ-BIENJYKASA-N InChI=1/C20H22O7/c1-25-17-8-11(3-5-15(17)21)7-13-14(10-27-20(13)24)19(23)12-4- 6-16(22)18(9-12)26-2/h3-6,8-9,13-14,19,21-23H,7,10H2,1-2H3/t13-,14+,19- /m1/s1 Nyckel: UKHWOLNMBQSCLJ-BIENJYKABV
LEDER COC1=C(C=CC(=C1)C[C@H]2[C@H](COC2=O)[C@@H](C3=CC(=C(C=C3)O)OC )O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C20H22O7 _ _ _ _ _
Molar massa	374,389 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Hydroxymatairesinol (HMR) är en lignan som finns i kungsgran ( Picea abies ) . Det är en enterolaktonprekursor med anticanceraktiviteter. Hos råttor minskade HMR volymen av inducerade tumörer och stabiliserade etablerade tumörer, samt förhindrade utvecklingen av nya tumörer. Det har också visat antioxidantegenskaper in vitro .

HMR:s kemiska struktur liknar matairesinol . Vid höga koncentrationer har HMR östrogena egenskaper, som är betydligt svagare än östradiol .