Holothurin

Holothurin B
Namn
	IUPAC namn Natrium;[(3R , 4R , 5R , 6S ) -6-[[(5R , 6R , 10S , 13S , 16S ) -6-[(2S ) -5,5- dimetyloxolan-2-yl]-5,10-dihydroxi-2,6,13,17,17-pentametyl-8-oxo-7-oxapentacyklo[10.8.0.0 2,9 .0 5,9 .0 13,18 ] icos-11-en-16-yl]oxi]-4-hydroxi-5-[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroxi-6-metyloxan-2 -yl]oxioxan-3-yl]]sulfat
Identifierare
CAS-nummer	11052-32-7 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	16738002;
PubChem CID	23674754;
	InChI InChI=1S/C41H64O17S.Na/c1-19-27(43)29(45)30(46)32(53-19)55-31-28(44)22(58-59(49,50)51) 18-52-33(31)54-25-12-14-37(6)21-17-24(42)41-34(47)57-39(8,26-11-13-35(2, 3)56-26)40(41,48)16-15-38(41,7)20(21)9-10-23(37)36(25,4)5;/h17,19-20,22 -33,42-46,48H,9-16,18H2,1-8H3,(H,49,50,51);/q;+1/p-1/t19-,20a,22-,23? ,24+,25+,26+,27-,28+,29+,30-,31-,32+,33+,37-,38?,39-,40+,41?;/m1./ s1 Nyckel: XPKZSKANINADOD-ZSNWYRGCSA-M ;
	LEDER C[C@H]1[C@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]( [C@H](CO[C@H]2O[C@H]3CC[C@]4(C(C3(C)C)CCC5C4=C[C@H](C67C5(CC[C@) @]6([C@@](OC7=O)(C)[C@@H]8CCC(O8)(C)C)O)C)O)C)OS(=O)(=O)[ O-])O)O)O)O.[Na+];
Egenskaper
Kemisk formel	C41H63NaO17S _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	883 g/mol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Holothurin A
Namn
	IUPAC namn Natrium;[(3R , 4R , 5R , 6S ) -5-[(2S , 3R , 4R , 5S , 6R ) -5-[( 2S , 3R , 4S , 5R ,6R ) -4-[(2S , 3R , 4S , 5R , 6R ) -3,5-dihydroxi-6-(hydroximetyl)-4-metoxioxan-2- yl ]oxi-3 ,5-dihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxi-3,4-dihydroxi-6-metyloxan-2-yl]oxi-6-[[( 1S , 2S , 5R , 6S ,9R , 10S , 13S , 16S , 18R ) -6-(5,5-dimetyloxolan-2-yl)-5,10-dihydroxi-2,6,13,17,17-pentametyl-8 -oxo-7-oxapentacyklo[10.8.0.0 2,9 .0 5,9 .0 13,18 ]ikos-11-en-16-yl]oxi]-4-hydroxioxan-3-yl]]sulfat
Identifierare
CAS-nummer	38-26-6 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	16738001;
PubChem CID	44559168;
	InChI InChI=1S/C54H86O27S.Na/c1-22-39(76-45-38(64)41(33(59)26(20-56)74-45)77-44-37(63)40(70- 9)32(58)25(19-55)73-44)35(61)36(62)43(72-22)78-42-34(60)27(81-82(67,68)69) 21-71-46(42)75-30-13-15-50(6)24-18-29(57)54-47(65)80-52(8,31-12-14-48(2, 3)79-31)53(54,66)17-16-51(54,7)23(24)10-11-28(50)49(30,4)5;/h18,22-23,25 -46,55-64,66H,10-17,19-21H2,1-9H3,(H,67,68,69);/q;+1/p-1/t22-,23-,25-, 26-,27-,28+,29+,30+,31?,32-,33-,34+,35-,36-,37-,38-,39-,40+,41+,42- ,43+,44+,45+,46+,50-,51+,52+,53+,54+;/m1./s1 Nyckel: KXDQPKMJSMCBEY-AEATXNOCSA-M ;
	LEDER C[C@H]1[C@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]( [C@H](CO[C@H]2O[C@H]3CC[C@]4([C@H](C3(C)C)CC[C@@H]5C4=C[C @@H]([C@]67[C@]5(CC[C@@]6([C@](OC7=O)(C)C8CCC(O8)(C)C)O)C)O )C)OS(=O)(=O)[O-])O)O)O)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H]( [C@H](O9)CO)O)O[C@H]1[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O )OC)O)O.[Na+];
Egenskaper
Kemisk formel	C54H85NaO27S _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	1221,3 g/mol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Holothurin
Namn
	IUPAC namn Natrium;[(3R , 4R , 5R , 6S ) -5-[(2S , 3R , 4R , 5S , 6R ) -5-[( 2S , 3R , 4S , 5R , 6R ) -4-[(2S , 3R , 4S , 5R , 6R ) -3,5-dihydroxi-4-metoxi-6-metyloxan-2-yl]oxi-3,5 -dihydroxi-6-metyloxan-2-yl]oxi-3,4-dihydroxi-6-metyloxan-2-yl]oxi-6-[[(1S , 2S , 5R , 6S , 9S , 10 S ,13S ,16S , 18R ) -6-[(2S ) -5,5-dimetyloxolan-2-yl]-5,10-dihydroxi-2,6,13,17,17-pentametyl- 8 -oxo-7-oxapentacyklo[10.8.0.0 2,9 .0 5,9 .0 13,18 ]ikos-11-en-16-yl]oxi]-4-hydroxioxan-3-yl]]sulfat
Identifierare
CAS-nummer	11029-72-4 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	57262552;
PubChem CID	56842186;
	InChI InChI=1S/C54H86O25S.Na/c1-22-32(56)40(68-11)37(61)44(70-22)75-41-33(57)23(2)71-45(38( 41)62)74-39-24(3)72-43(36(60)35(39)59)76-42-34(58)27(79-80(65,66)67)21-69- 46(42)73-30-15-17-50(8)26-20-29(55)54-47(63)78-52(10,31-14-16-48(4,5)77- 31)53(54,64)19-18-51(54,9)25(26)12-13-28(50)49(30,6)7;/h20,22-25,27-46,55 -62,64H,12-19,21H2,1-11H3,(H,65,66,67);/q;+1/p-1/t22-,23-,24-,25-,27-, 28+,29+,30+,31+,32-,33-,34+,35-,36-,37-,38-,39-,40+,41+,42-,43+,44+ ,45+,46+,50-,51+,52+,53+,54-;/m1./s1 Nyckel: MAWWITJOQDJRJF-ADBICINLSA-M ;
	LEDER C[C@H]1[C@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@H]2[C@@H]( [C@H](O[C@H]([C@H]2O)O[C@@H]3[C@H](O[C@H]([C@@H]([ C@H]3O)O)O[C@@H]4[C@H]([C@@H](CO[C@H]4O[C@H]5CC[C@]6([C) @H](C5(C)C)CC[C@@H]7C6=C[C@@H]([C@@]89[C@]7(CC[C@@]8([C@) ](OC9=O)(C)[C@@H]1CCC(O1)(C)C)O)C)O)C)OS(=O)(=O)[O-])O)C) C)O)O)OC)O.[Na+];
Egenskaper
Kemisk formel	C54H85NaO25S _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	1189,3 g/mol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Holothurinerna är en grupp toxiner som ursprungligen isolerades från havsgurkan Actinopyga agassizii . De finns i kluster av klibbiga trådar som kallas Cuvierian tubuli som drivs ut från sjögurkan som ett sätt att försvara sig . Holothurinerna tillhör den klass av föreningar som kallas saponiner och är anjoniska ytaktiva ämnen som kan få röda blodkroppar att spricka . Holothurinerna kan vara giftiga för människor om de intas i stora mängder.

Farmakologi

Effekter på nerver

Holothurin har visat sig ha en blockerande effekt på nerver i preparat för ischiasnerv från tjurgroda och phrenic nerver från råtta , och dess styrka kan jämföras med den hos kokain , prokain och fysostigmin . Till skillnad från de andra nämnda blockerande medlen, verkar den störande effekten av holothurin vara ganska irreversibel vid tvätt.

I ett annat experiment på ischiasnerven hos groda har holothurin A visat sig kunna förstöra den elektriska excitabiliteten hos en nod av Ranvier tillsammans med basofilt makromolekylärt material som finns i och nära nodens cytoplasma . I ett annat experiment på phrenic nerve från råtta har den nervstörande effekten av holothurin A visat sig kunna förebyggas när specifika koncentrationer av fysostigmin är närvarande.

Andra effekter

Holothurin A och holothurin A1, tillsammans med andra havsgurksaponiner, har visat sig minska viktökningen hos möss . De förbättrar glukostoleransen, minskar nivåerna av lipider i blod och lever och hämmar absorptionen av lipider i tarmen. De hämmar också aktiviteten av pankreatisk lipas , minskar tillväxten av vita adipocyter , en faktor som bidrar till fetma , och stimulerar produktionen av LXR-β nukleär receptor och ABCA1 -protein. Dessa fynd tyder på en möjlighet att holothurinerna och andra saponiner från sjögurk används i utvecklingen av läkemedel mot fetma .

Holothurinerna har visat sig ha anti-melanogena och anti-rynkeffekter på mänsklig hud genom att hämma melaninproduktionen i Melan-A-celler och främja kollagenproduktionen i humana dermala fibroblaster via ERK-vägen .

Vidare läsning

Halstead, Bruce W. (1965). Giftiga och giftiga marina djur i världen: ryggradslösa djur . US Government Printing Office.