Helenin

Helenin

Alantolakton
Isoalantolaktonnamn
_
IUPAC-namn Alantolakton: (3aR , 5S , 8aR , 9aR ) -5,8a-dimetyl-3-metylen-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-oktahydronafto[2,3- b ] furan-2(3H ) -on Isoalantolakton: (3aR , 4aS , 8aR , 9aR ) -8a-Metyl-3,5-bis(metylen)dekahydronafto[2,3- b ]furan-2(3) H )-ett
Andra namn Elecampane kamfer, Inula kamfer, Alant kamfer
Identifierare
CAS-nummer	Alantolakton: 546-43-0   Y isolantolakton: 470-17-7   Y
3D-modell ( JSmol )	Alantolakton: Interaktiv bild isolantolakton: Interaktiv bild
ChEBI	Alantolakton: CHEBI:2540 isolantolakton: CHEBI:5981
ChEMBL	Alantolakton: ChEMBL136356 isolantolakton: ChEMBL137803
ChemSpider	Alantolakton: 65564 isolantolakton: 66028
EG-nummer	Alantolakton: 208-899-3
KEGG	Alantolakton: C09289 isolantolakton: C09484
PubChem CID	Alantolakton: 72724 isolantolakton: 73285
UNII	Alantolakton: M7GSN5Q1M6   Y isolantolakton: BYH07P620U   Y
InChI InChI=1S/C15H20O2/c1-9-5-4-6-15(3)8-13-11(7-12(9)15)10(2)14(16)17-13/h7,9, 11,13H,2,4-6,8H2,1,3H3/t9-,11+,13+,15+/m0/s1 Nyckel: PXOYOCNNSUAQNS-AGNJHWRGSA-N isolantolakton: InChI=1S/C15H20O2/c1-9-5-4-6-15(3)8-13-11(7-12(9)15)10(2)14(16)17-13/h11- 13H,1-2,4-8H2,3H3/t11-,12+,13-,15-/m1/s1 Nyckel: CVUANYCQTOGILD-QVHKTLOISA-N
LEDER Alantolakton: C[C@H]1CCC[C@]2(C1=C[C@H]3[C@@H](C2)OC(=O)C3=C)C isolantolakton: C[C@]12CCCC(=C)[C@@H]1C[C@H]3[C@@H](C2)OC(=O)C3=C
Egenskaper
Kemisk formel	C15H20O2 _ _ _ _ _
Molar massa	232,323 g·mol -1
Utseende	Kristallint pulver
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Helenin är en fytokemisk blandning som finns i många växtarter, inklusive Inula helenium (elecampane) från familjen Asteraceae . Det är en blandning av två isomera seskviterpenlaktoner , alantolakton och isoalantolakton.

År 1895 extraherade de tyska forskarna Julius Bredt och Wilhelm Posh helenin från Inula helenium och bestämde dess fysikaliska och kemiska egenskaper.

Naturliga källor

Alantolakton förekommer i rötterna av Inula helenium och andra Inula -arter.

Egenskaper

Helenin kan extraheras från rötterna av Inula helenium med användning av alkohol eller andra opolära lösningsmedel för att framställa en blandning med en sammansättning av cirka 40 % alantolakton och 60 % isoalantolakton.

Biologisk aktivitet

Alantolakton har en mängd olika biokemiska egenskaper in vitro , inklusive:

• inducerar apoptos och cellcykelstopp i lungsquamösa cancerceller
• undertrycker STAT3- aktivering
• har antiinflammatoriska effekter genom att hämma kemokinproduktion och STAT1- fosforylering
• anti-svamp
• antimikrobiell

Giftighet

Vissa individer har upplevt kontakteksem när de exponerats för alantolakton.