Grandisol

Grandisol

Namn
Föredraget IUPAC-namn 2-[( lR ,2S ) -l-metyl-2-(prop-l-en-2-yl)cyklobutyl]etan-1-ol
Andra namn cis -2-isopropenyl-l-metylcyklobutanetanol
Identifierare
CAS-nummer	26532-22-9   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	147990   Y
PubChem CID	169202
UNII	9S44Q9MKXB   N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID70896937 DTXSID2035275, DTXSID70896937
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)9-4-5-10(9,3)6-7-11/h9,11H,1,4-7H2,2-3H3/t9-,10+/ m0/s1   Y Nyckel: SJKPJXGGNKMRPD-VHSXEESVSA-N   Y
LEDER OCC[C@]1(C)[C@H](C(=C)C)CC1
Egenskaper
Kemisk formel	C10H18O _ _ _ _
Molar massa	154,25 g/mol
Smältpunkt	< 25 °C (77 °F; 298 K)
Kokpunkt	50 till 60 °C (122 till 140 °F; 323 till 333 K) vid 1 mmHg
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Grandisol är en naturlig organisk förening med molekylformeln C ₁₀ H ₁₈ O. Det är en monoterpen som innehåller en cyklobutanring , en alkoholgrupp , en alkengrupp och två kirala centra (varav ett är kvartärt).

Grandisol är ett feromon som främst är viktigt som könsattraherande medel för bomullsviveln ( Anthonomus grandis ) , som den har fått sitt namn från. Det är också ett feromon för andra relaterade insekter. Bomullsviveln är en jordbruksskadegörare som kan orsaka betydande ekonomisk skada om den inte bekämpas. Grandisol är huvudbeståndsdelen i blandningen som kallas grandlure, som används för att skydda bomullsgrödor från bultviveln.

Syntes

Grandisol isolerades, identifierades och syntetiserades först av J. Tumlinson et al . vid Mississippi State University 1969. Den senaste och högst ger syntetiska vägen till grandisol rapporterades i januari 2010 av en grupp kemister vid Furman University . Även om enantioselektiva synteser har rapporterats, har racemisk grandisol visat sig vara lika effektiv för att locka till sig vivellurar som den naturliga enantiomeren, vilket gör att behovet av enantioselektiva synteser för jordbruksändamål är oklart.