Fusicoccin

Fusicoccin A
Namn
	IUPAC namn (2S ) -2-[(1S , 4R , 5R ,6R , 6aS , 9S , 9aE , 10aR ) -4-{[3- O - Acetyl-6- O- (2) -metyl-3-buten-2-yl)-a- D- glukopyranosyl]oxi}-1,5-dihydroxi-9-(metoximetyl)-6,10a-dimetyl-1,2,4,5,6,6a ,7,8,9,10a-dekahydrodicyklopenta[a,d][8]annulen-3-yl]propylacetat
Identifierare
CAS-nummer	20108-30-9;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	394625;
DrugBank	DB01780;
PubChem CID	447573;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80896943 ;
	InChI InChI=1S/C36H56O12/c1-10-35(6,7)45-17-26-30(41)33(46-21(5)38)31(42)34(47-26)48-32- 28-24(18(2)15-44-20(4)37)13-27(39)36(28,8)14-25-22(16-43-9)11-12-23(25) 19(3)29(32)40/h10,14,18-19,22-23,26-27,29-34,39-42H,1,11-13,15-17H2,2-9H3/b25- 14-/t18-,19-,22-,23+,26-,27+,29-,30-,31-,32-,33+,34-,36+/m1/s1 Nyckel: KXTYBXCEQOANSX-WYKQKOHHSA-N ; InChI=1/C36H56O12/c1-10-35(6,7)45-17-26-30(41)33(46-21(5)38)31(42)34(47-26)48-32- 28-24(18(2)15-44-20(4)37)13-27(39)36(28,8)14-25-22(16-43-9)11-12-23(25) 19(3)29(32)40/h10,14,18-19,22-23,26-27,29-34,39-42H,1,11-13,15-17H2,2-9H3/b25- 14-/t18-,19-,22-,23+,26-,27+,29-,30-,31-,32-,33+,34-,36+/m1/s1 Nyckel: KXTYBXCEQOANSX-WYKQKOHHBW ;
	LEDER O=C(OC[C@H](\C3=C2/[C@H](O[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@H] ](OC(=O)C)[C@H]1O)COC(\C=C)(C)C)[C@H](O)[C@H](C)[C@H]4C (=C/[C@@]2(C)[C@@H](O)C3)\[C@@H](COC)CC4)C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C36H56O12 _ _ _ _ _
Molar massa	680,832 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Fusicocciner är organiska föreningar som produceras av en svamp . Det har en skadlig effekt på växter och orsakar deras död .

Fusicocciner är diterpenoidglykosider som produceras av svampen Fusicoccum amygdali , som är en parasit av främst mandel- och persikoträd . Det stimulerar en snabb försurning av växtcellväggen ; detta gör att stomata öppnas irreversibelt, vilket leder till att växten dör.

Fusicoccins innehåller tre sammansmälta kolringar och en annan ring som innehåller en syreatom och fem kol .

Fusicoccin användes och används flitigt i forskning om växthormonet auxin och dess mekanismer.

Biosyntes

Fusicoccin är en medlem av en diterpenoidklass som delar en 5-8-5 ringstruktur och kallas fusicoccane. Hos svampar biosyntetiseras fusicoccin via Phomopsis amygdali fusikoccadiensyntas (PaFS) från universella C5 isoprenenheter dimetylallyldifosfat ( DMAPP ) och isopentenyldifosfat (IPP). PaFS har två domäner, en C-terminal prenyltransferasdomän som omvandlar isoprenenheter till geranylgeranyldifosfat (GGDP) och en N-terminal terpencyklasdomän där GGDP cykliseras och omvandlas till fusicocca-2,10(14)-dien. Det rapporteras också i denna studie att en 2-oxoglutarat-beroende dioxygenasliknande gen, en cytokrom P450 monooxygenasliknande gen, en kortkedjig dehydrogenas/reduktasliknande gen och en a-mannosidasliknande gen vid 3' plats nedströms om PaFS som är ansvariga för att omvandla fusicocca-2,10(14)-dien till fusicoccin. Två enzymer, ett dioxygenas och PAPT, ansvarar för att katalysera en hydroxylering vid 3-positionen av fusicocca-2,10(14)-dien-8β,16-diol respektive prenylering av hydroxylgruppen av glukos i fusicoccin P. .

Fusicoccins biosyntesväg