Furylfuramid

Furylfuramid
Furylfuramide.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
( 2Z )-2-(furan-2-yl)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enamid
Andra namn


( Z )-2-(2-Furyl)-3-(5-nitro-2-furyl)prop-2-enamid AF-2, Tofuron, Alfa-2-furyl-5-nitro-2-furanakrylamid,




2-(2-Furyl)-3-(5-nitro-2-furyl)akrylsyraamid, a-(Furyl)-b-(5-nitro-2-furyl)akrylamid, trans -2-(2- Furyl)-3-(5-nitro-2-furyl)akrylamid, 2-(2-furyl)-3-(5-nitro-2-furyl)akrylamid,

2-furanacetamid, alfa-((5-nitro-2-furanyl)metylen)-,
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
Förkortningar AF-2, FF
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C11H8N2O5/c12-11(14)8(9-2-1-5-17-9)6-7-3-4-10(18-7)13(15)16/h1-6H, (H2,12,14)/b8-6-  check Y
    Nyckel: LYAHJFZLDZDIOH-VURMDHGXSA-N  check Y
  • InChI=1/C11H8N2O5/c12-11(14)8(9-2-1-5-17-9)6-7-3-4-10(18-7)13(15)16/h1-6H, (H2,12,14)/b8-6-
    Nyckel: LYAHJFZLDZDIOH-VURMDHGXBB
  • O=[N+]([O-])c2oc(/C=C(/c1occc1)C(=O)N)cc2
Egenskaper
C11H8N2O5 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 248.19162
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Furylfuramid (även känd som AF-2 ) är ett syntetiskt nitrofuranderivat som har använts i stor utsträckning som konserveringsmedel för livsmedel i Japan sedan åtminstone 1965, men som drogs tillbaka från marknaden 1974 när det observerades vara mutagent för bakterier in vitro och därför misstänktes . av cancerogenicitet . Detta bekräftades senare när djurförsök visade att det orsakade godartade och maligna tumörer i bröstkörtlar , magar , matstrupe och lungor hos gnagare av båda könen , även om det inte finns tillräckliga bevis för exponering för människor.

Denna framgångsrika användning av bakteriell mutagenicitet som en screening för cancerogenitet bekräftade användningen av denna metod som ett snabbt och effektivt test, i jämförelse med enbart djurförsök, och ledde till dess vidareutveckling. Tillgången till sådana enklare tester gav i sin tur upphov till större statlig tillsyn och testning av föreningar som allmänheten skulle exponeras för.