Fenyl-2-nitropropen
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(2-Nitroprop-l-en-1-yl)bensen |
|
| Andra namn P2NP 1-Fenyl-2-nitropropen β-metyl-β-nitropropen trans-beta-metyl-beta-nitrostyren (2-nitro-1-propenyl)bensen |
|
| Identifierare | |
|
|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.155.731 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C9H9NO2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 163,17 g mol -1 |
| Utseende | fast |
| Smältpunkt | 64 till 66 °C (147 till 151 °F; 337 till 339 K) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H302 , H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P280 , P301 +P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P330 , P332+P313 , P337+P361 , P337+P361 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
1-Fenyl-2-nitropropen , eller helt enkelt fenyl - 2 -nitropropen , eller P2NP , som det vanligtvis kallas, är en kemisk förening från den aromatiska gruppen av föreningar, med formeln C9H9NO2 . Det är ett ljusgult kristallint fast ämne med en distinkt lukt. Fenyl-2-nitropropen används inom läkemedelsindustrin för att tillverka läkemedlet Adderall , en amfetaminblandning som används för att behandla ADHD och narkolepsi . P2NP och andra liknande nitrostyrener används också vid hemlig tillverkning av droger av amfetaminklassen och är listade som drogprekursorer i många länder.
Används
Inom läkemedelsindustrin används P2NP för att producera en racemisk amfetaminblandning , bland annat märkt under handelsnamnen Adderall och Mydayis . I detta fall hydreras dubbelbindningen och nitrogruppen reduceras, sålunda blir 1-fenyl-2-nitropropen 1-fenyl-2-aminopropan, vilket är ett annat namn för amfetamin. Olika reduktionsmedel och lösningsmedel används för denna reaktion, och olika protokoll finns. Ofta litiumaluminiumhydrid (LAH), aluminiumamalgam eller Raney-nickel som reduktionsmedel, och reaktionen utförs i ett lösningsmedel som isopropylalkohol eller THF
Diagrammet ovan visar P2NP-reduktion till amfetamin genom att använda antingen LAH , natriumamalgam , Raney-nickel eller palladium som katalysator i reduktionen. Platina, i form av Adams katalysator , kan också användas.
P2NP kan också reduceras till fenylaceton , som är en prekursor i syntesen av metamfetamin . I denna beredning reduceras fenyl-2-nitropropen till fenyl-2-nitropropan med användning av natriumborhydrid , följt av hydrolys av nitrogruppen med väteperoxid och kaliumkarbonat för att producera fenylaceton (1-fenyl-2-propan-2-on) . Fenyl-2-nitropropen kan också reduceras med saltsyra och järn, vilket bildar en mellanprodukt som kommer att hydrolysera, vilket också kommer att bilda fenylaceton.
Syntes
I labbet produceras fenyl-2-nitropropen genom reaktion mellan bensaldehyd och nitroetan i närvaro av en basisk katalysator som n-butylamin . Reaktionen är en nitroaldolreaktion och är en variant av en Knoevenagel-kondensationsreaktion , som är en av en bredare klass av reaktioner som kallas Henry-kondensationer , eller helt enkelt Henry-reaktioner. Dessa är uppkallade efter den tyske kemisten Emil Knoevenagel respektive den belgiske kemisten Louis Henry.
I denna typ av reaktion deprotonerar den grundläggande katalysatorn nitroetanen för att bilda en resonansstabiliserad anjon . Denna anjon adderas nukleofilt till aldehyden och bildar en β-nitroalkohol, som därefter dehydreras för att ge nitroalkenen . Vatten produceras som en biprodukt och måste aktivt avlägsnas från reaktionsblandningen. används primära aminer som n-butylamin , metylamin och etylamin som katalysatorer, liksom vattenfritt ammoniumacetat ibland.
Många andra droger av amfetaminklassen produceras på liknande sätt, där substituerade bensaldehydderivat används för att producera en annan nitrostyren, som senare reduceras till den önskade aminen. En sådan reaktion är Knoevenagel-kondensationen av piperonal med nitroetan, vilket ger 3,4-metylendioxi-1-fenyl-2-nitropropen eller MDP2NP. Detta reduceras till 3,4-metylendioxiamfetamin eller MDA, som kan metyleras till 3,4-metylendioximetamfetamin eller MDMA. En annan använder 2,5-dimetoxibensaldehyd och nitrometan för att ge 2,5-dimetoxi-p-nitrostyren. Många av dessa Knoevenagel-kondensationer användes av Dr. Alexander Shulgin för att ge över 100 amfetaminderivat, vilket han beskrev i sin bok, PiHKAL .
Säkerhet och förvaring
P2NP är märkt som skadligt av GHS och är ett känt irriterande ämne. Därför bör inandning av rök och direkt hud- och ögonkontakt undvikas. Den dödliga mediandosen för oral exponering hos råttor och möss är högre än 500 mg/kg respektive 1176 mg/kg. Baserat på tillgängliga data uppfylls inte klassificeringskriterierna för att klassificera P2NP som cancerframkallande . De toxikologiska egenskaperna har dock inte undersökts noggrant.
P2NP bör förvaras vid 2°C till 8°C och borta från starka oxidationsmedel . Vid högre temperaturer är P2NP inte särskilt stabil och bryts ner med tiden.