Distamycin

Distamycin
Distamycin A.svg
Namn
IUPAC namn
N-{5-[(5-{[(3Z)-3-amino-3-iminopropyl]karbamoyl}-1-metyl-lH-pyrrol-3-yl)karbamoyl]-1-metyl-1H-pyrrol-3 -yl}-4-formamido-l-metyl-lH-pyrrol-2-karboxamid
Andra namn
Distamycin A, Herperetin, Stallimycin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.026.823 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C22H27N9O4/c1-29-9-13(26-12-32)6-17(29)21(34)28-15-8-18(31(3)11-15)22(35) 27-14-7-16(30(2)10-14)20(33)25-5-4-19(23)24/h6-12H,4-5H2,1-3H3,(H3,23,24 )(H,25,33)(H,26,32)(H,27,35)(H,28,34)
    Nyckel: UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • [H]/N=C(/CCNC(=O)c1cc(cn1C)NC(=O)c2cc(cn2C)NC(=O)c3cc(cn3C)NC=O)\N
Egenskaper
C22H27N9O4 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 481,508 g/mol
Utseende vitt pulver
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Distamycin är ett polyamid - antibiotikum , som fungerar som ett mindre spårbindemedel som binder till den lilla fåran i dubbelspiralen .

Egenskaper

Distamycin är ett pyrrolamidinantibiotikum och analogt med netropsin och klassen av lexitropsiner . Till skillnad från netropsin innehåller distamycin tre N-metyl-pyrrolenheter. Den skördas från Streptomyces netropsis som också producerar netropsin. Distamycin föredrar AT-rika DNA-sekvenser och tetrader av [TGGGGT] 4 .

Distamycin hämmar transkriptionen och ökar aktiviteten av topoisomeras II . Derivat från distamycin används som alkylerande antineoplastiska medel för att bekämpa tumörer. Derivat med fluoroforer används som fluorescerande taggar för dubbelsträngat DNA.

Blandningen är hygroskopisk och känslig för ljus, frysning och hydrolys . Dess molära dämpningskoefficient är 37 000 M −1 cm −1 vid en våglängd av 303 nm.

Se även